4-(三氟乙酰氨基)苯酚 | 2709-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟乙酰氨基)苯酚
• 中文别名: 2,2,2-三氟-N-(4-羟基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-4-aminophenol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-hydroxyphenyl)acetamide；p-trifluoroacetamidophenol；p-trifluoroacetylaminophenol
• CAS: 2709-93-5
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: IKQORWCSZJKSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170°C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.493
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟乙酰氨基)苯酚 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine Oxidation ofp-Alkoxy- and Related Phenols: A Facile and Efficient Synthesis ofp-Quinones

  摘要：

  (Ditrifluoroacetoxy碘)苯在温和条件下能够将苯酚和相关酚氧化为相应的对苯醌，且产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27170
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 copper(I) oxide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 二甲基乙二醛肟 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(三氟乙酰氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• Novel pyridine derivative and pyrimidine derivative
  申请人：Matsushima Tomohiro

  公开号：US20050277652A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound represented by the following formula, a salt thereof or a hydrate of the foregoing has an excellent hepatocyte growth factor receptor (HGFR) inhibitory activity, and exhibits anti-tumor activity, angiogenesis inhibitory activity and cancer metastasis inhibitory activity. [R 1 represents C 1-6 alkyl or the like; R 2 and R 3 represent hydrogen; R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl or the like; R 8 represents hydrogen or the like; R 9 represents C 1-6 alkyl or the like; V 1 represents oxygen or the like; V 2 represents oxygen or sulfur; W represents —NH— or the like; X represents —CH═, nitrogen or the like; and Y represents oxygen or the like.]

  以下化合物的分子式，其盐或前述水合物具有出色的肝细胞生长因子受体（HGFR）抑制活性，并表现出抗肿瘤活性、抑制血管生成活性和抑制癌转移活性。 [R 1 代表C 1-6 烷基或类似物；R 2 和R 3 代表氢；R 4 ，R 5 ，R 6 和R 7 可以相同也可以不同，每个代表氢、卤素、C 1-6 烷基或类似物；R 8 代表氢或类似物；R 9 代表C 1-6 烷基或类似物；V 1 代表氧或类似物；V 2 代表氧或硫；W代表—NH—或类似物；X代表—CH═、氮或类似物；Y代表氧或类似物。]
• Trifluoroacetylation of amines with trifluoroacetic acid in the presence of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine
  作者：Joong-Gon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.105

  日期：2010.1

  We developed a mild and convenient trifluoroacetylation process for amines using a combination of trichloroacetonitrile and triphenylphosphine. The reaction that we designed is applicable to the trifluoroacetylation of a wide variety of amines, including amines with stereogenic centers, which underwent trifluoroacetylation without racemization.

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Target Elucidation by Cocrystal Structures of NADH-Ubiquinone Oxidoreductase of <i>Plasmodium falciparum</i> (<i>Pf</i>NDH2) with Small Molecule To Eliminate Drug-Resistant Malaria
  作者：Yiqing Yang、You Yu、Xiaolu Li、Jing Li、Yue Wu、Jie Yu、Jingpeng Ge、Zhenghui Huang、Lubin Jiang、Yu Rao、Maojun Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01733

  日期：2017.3.9

  Drug-resistant malarial strains have been continuously emerging recently, which posts a great challenge for the global health. Therefore, new antimalarial drugs with novel targeting mechanisms are urgently needed for fighting drug-resistant malaria. NADH-ubiquinone oxidoreductase of Plasmodium falciparum (PfNDH2) represents a viable target for antimalarial drug development. However, the absence of

  最近，耐药性疟疾菌株不断出现，这对全球健康构成了巨大挑战。因此，迫切需要具有新颖靶向机制的新抗疟药来对抗耐药性疟疾。恶性疟原虫的NADH-泛醌氧化还原酶（Pf NDH2）代表了抗疟疾药物开发的可行目标。但是，缺乏有关Pf NDH2的结构信息限制了合理的药物设计和进一步的开发。在这里，我们首次报道了Af-，NADH-和RYL-552（一种新的抑制剂）结合状态的Pf NDH2蛋白的高分辨率晶体结构。该Pf的NDH2抑制剂通过潜在的变构机制，对体外耐药菌和体内寄生虫感染的小鼠均表现出出色的效力。此外，发现该抑制剂可以与二氢青蒿素（DHA）协同地结合使用。这些发现不仅对于基于疟疾Pf NDH2蛋白的药物开发很重要，而且对其他含有NDH2的致病微生物（如结核分枝杆菌）也可能具有广泛的意义。
• Mechanisms of the Photochemical Rearrangement of Diphenyl Ethers
  作者：Naoki Haga、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1021/jo9517196

  日期：1996.1.1

  The mechanism of the photochemical rearrangement of diphenyl ether (1a) was studied. Irradiation of 1a in ethanol gave 2-phenylphenol (2, 42%) and 4-phenylphenol (3, 11%) as rearrangement products, in addition to phenol (4, 30%) and benzene (5, 25%) as diffusion products. Cross-coupling experiments employing [(2)H(10)]1a demonstrated that the formation of 2- and 4-phenylphenol was an intramolecular

  研究了二苯醚（1a）的光化学重排机理。在乙醇中照射1a，除苯酚（4，30％）和苯（5，25％）外，还产生了2-苯基苯酚（2，42％）和4-苯基苯酚（3，11％）作为重排产物。 。使用[（2）H（10）] 1a的交叉偶联实验表明2-和4-苯基苯酚的形成是一个分子内过程。在苯或甲苯中辐照1a可获得高收率的联苯。重排产物（2和3）的合并产率随着溶剂粘度的增加而增加，伴随着4的形成减少。所有结果都可以通过将1a激发成单线态和离解成自由基对中间体而合理化。涉及苯氧基和苯基基团。这些自由基的分子内重组产生重排产物，逸出然后从溶剂中抽出氢得到扩散产物。当1a的4位被给电子取代基（1b-e）占据时，芳氧基-苯基键裂解产生相应的重排产物胜于苯氧基-芳基键裂解。对于在位置4（1h，i）具有吸电子取代基的底物则相反。