(S)-4-(tosyloxy)-1,2-O-3-pentylidene-1,2-butanediol | 164025-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(tosyloxy)-1,2-O-3-pentylidene-1,2-butanediol
• 英文别名: (S)-4-tosyloxy-1,2-O-3-pentylidene-1,2-butanediol；2-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 164025-48-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: ZTCCOSNVWILNDQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tosyloxy)-1,2-O-3-pentylidene-1,2-butanediol 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2,2-diethyl-4-(2-iodoethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (S)-4-(tosyloxy)-1,2-O-3-pentylidene-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study
  作者：Kazuhiko Nakamura、Yu Tachikawa、Daisuke Uemura

  DOI：10.3762/bjoc.5.12

  日期：——

  The synthesis of (−)-complanine, an inflammatory substance of Eurythoe complanata, was accomplished by a “chiral synthon” approach. The absolute configuration of this molecule was determined to be R.

  (−)-complanine的合成，一种来自Eurythoe complanata的炎症物质，是通过“手性合成子”方法完成的。该分子的绝对构型被确定为R。
• Total Synthesis of (−)-Cylindricine C
  作者：Gary A. Molander、Magnus Rönn

  DOI：10.1021/jo990363l

  日期：1999.7.1

  (-)-Cylindricine C has been synthesized from commercially available (S)-(-)-1,2,4-butanetriol in 11 steps with an overall yield of 12%. The key step utilizes a CrCl2 reduction of an azide to form the corresponding amine with a subsequent double Michael addition to create the tricyclic skeleton of cylindricine from a monocyclic substrate.

  (-)-Cylindricine C 通过从商购的 (S)-(-)-1,2,4-butanetriol 开始，在 11 步反应中成功合成，总产率为 12%。关键步骤采用了 CrCl₂ 还原叠氮化物以生成相应的胺，随后进行双迈克尔加成，以从单环底物中构建 cylindricine 的三环骨架。
• Synthesis, ¹⁸F-Radiolabeling, and in Vivo Biodistribution Studies of <i>N</i>-Fluorohydroxybutyl Isatin Sulfonamides using Positron Emission Tomography
  作者：Panupun Limpachayaporn、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Sven Hermann、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jm400257a

  日期：2013.6.13

  respectively), which makes them appropriate PET radiotracer candidates. Therefore, N-(4-[18F]fluoro-3(R)-hydroxybutyl)- and N-(3(S)-[18F]fluoro-4-hydroxybutyl)-5-[1-(2(S)-(methoxymethyl)pyrrolidinyl)sulfonyl]isatin were synthesized in 140 min with 24% and 10% overall radiochemical yields and specific activities of 10–127 GBq/μmol using [18F]fluoride in the presence of Kryptofix and subsequent acidic hydrolysis

  caspases-3和-7效应子在程序化的I型细胞死亡（细胞凋亡）中起着核心作用。使用正电子发射断层扫描（PET）通过跟踪执行胱天蛋白酶的活性进行的分子成像可能允许检测早期发作以及对细胞凋亡失调引起的各种疾病进行治疗监测。在此，通过用氟化物使环硫酸盐开环，制备了四种新的基于氟化的非对映体和对映体纯和对映体纯的异磺酰胺磺胺类强效和选择性caspase-3和-7抑制剂。所有的氟代醇都表现出出色的体外亲和力（对于caspase-3和-7的IC 50分别高达11.8和0.951 nM），这使其成为合适的PET放射性示踪剂。因此，N-（4- [ 18 F] fluoro-3（R）-N-（3（S）-[ 18 F]氟-4-羟基丁基）-5- [1-（2（S）-（甲氧基甲基）吡咯烷基）磺酰基] isatin的合成在140分钟内完成，在存在Kryptofix并随后进行酸性水解的情况下，使用[ 18 F]氟化物
• Synthesis and Conformational Analysis of 2,9-Disubstituted 1-Oxaquinolizidines
  作者：Lena Boerjesson、Ingeborg Csoeregh、Christopher J. Welch

  DOI：10.1021/jo00115a013

  日期：1995.5