(R)-3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methyl-N-methylbenzylamine L-(-)-malic acid salt | 935534-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methyl-N-methylbenzylamine L-(-)-malic acid salt
• 英文别名: [1-(R)-3,5-bis-trifluoromethylphenyl-ethyl]methylamine L(-)malate；(R)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzylmethylamine L-maleate；(R)-1-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-methylethanamine(S)-2-Hydroxysuccinate；(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-methylethanamine;(2S)-2-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 935534-56-8
• 化学式: C₄H₆O₅*C₁₁H₁₁F₆N
• 分子量: 405.294
• InChiKey: HBPYTBKIFYFGLU-OJXSLLNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methyl-N-methylbenzylamine L-(-)-malic acid salt 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-N-甲基-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  WO2007/48642

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methyl-N-methylbenzylamine L-(-)-malic acid salt
  参考文献：
  名称：

  经典拆分法优化（R）-3,5-双（三氟甲基）-α-甲基-N-甲基苄胺1-（-）-苹果酸盐的制备

  摘要：

  制造（R）-3,5-双（三氟甲基）-α-甲基-N-甲基苄胺1 -（-）-苹果酸盐（1）（许多药物靶标的关键原料）的一种改进方法是描述。通过使用时间校正研究和实验设计（DoE），可以快速了解外消旋苄胺的合成过程。用l拆分纯非对映异构体的优选条件通过考虑三元相图可以容易地确定-（-）-苹果酸。这些是简单地由一系列的单溶解度实验构建而成的，这些实验可以快速筛选和评估拆分条件。通过使用DoE可以确定优化的条件，实际操作范围及其在制造中的耐用性，从而使产品的非对映异构体纯度> 99％。对于该拆分，表明需要进一步重结晶以实现> 99.9％的手性纯度。新方法在操作简单性，鲁棒性和操作自由性方面具有明显优势，并且已经在预期的商业规模上成功实施。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00283

文献信息

• WO2006/67395
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Optimization of the Preparation of (<i>R</i>)-3,5-Bis(trifluoromethyl)-α-methyl-<i>N</i>-methylbenzylamine <scp>l</scp>-(−)-Malic Acid Salt through Classical Resolution
  作者：Clément M. Brandel、Jason W. B. Cooke、Richard A. J. Horan、Franck P. Mallet、David R. Stevens

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00283

  日期：2015.12.18

  of (R)-3,5-bis(trifluoromethyl)-α-methyl-N-methylbenzylamine l-(−)-malic acid salt (1), a key starting material for many pharmaceutical targets, is described. Rapid process understanding for the synthesis of the racemic benzylamine was achieved by the use of time coursing studies and design of experiments (DoE). Preferred conditions for resolution of the pure diastereomer with l-(−)-malic acid were

  制造（R）-3,5-双（三氟甲基）-α-甲基-N-甲基苄胺1 -（-）-苹果酸盐（1）（许多药物靶标的关键原料）的一种改进方法是描述。通过使用时间校正研究和实验设计（DoE），可以快速了解外消旋苄胺的合成过程。用l拆分纯非对映异构体的优选条件通过考虑三元相图可以容易地确定-（-）-苹果酸。这些是简单地由一系列的单溶解度实验构建而成的，这些实验可以快速筛选和评估拆分条件。通过使用DoE可以确定优化的条件，实际操作范围及其在制造中的耐用性，从而使产品的非对映异构体纯度> 99％。对于该拆分，表明需要进一步重结晶以实现> 99.9％的手性纯度。新方法在操作简单性，鲁棒性和操作自由性方面具有明显优势，并且已经在预期的商业规模上成功实施。
• WO2007/48642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——