1-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on | 51547-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 1-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on
• 英文别名: 1-Bromodihydrocodeinon；1-bromo-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-one；(4R,4aR,7aR,12bS)-11-bromo-9-methoxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 51547-73-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: YZPIZCZVRQNQEA-WZSBDJKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on 在 乙醇 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 生成 1-bromodihydrothebainone
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Pfeifer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 溴 作用下， 生成 1-Brom-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphinan-6-on
  参考文献：
  名称：

  Schoepf; Pfeifer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (+)-morphinans as antagonists of Toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US11142502B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat pain. Also provided are pharmaceutical combination compositions comprising a (+)-morphinan and an opioid agonist/monoamine reuptake inhibitor, as well as methods for using the combination compositions to treat pain.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗疼痛的方法。本发明还提供了包含(+)-吗啡南和阿片激动剂/单胺再摄取抑制剂的药物组合物，以及使用该组合物治疗疼痛的方法。
• The Synthesis of Morphine
  作者：Marshall Gates、Gilg Tschudi

  DOI：10.1021/ja01588a033

  日期：1956.4
• THE MANNICH REACTION WITH DIHYDROCODEINONE
  作者：HENRY RAPOPORT、LYNDON SMALL

  DOI：10.1021/jo01170a016

  日期：1947.11
• Schoepf; Pfeifer; Hirsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 492, p. 213,217, 223, 225
  作者：Schoepf、Pfeifer、Hirsch

  DOI：——

  日期：——
• Gates; Hughes, Chemistry and industry, 1956, p. 1506
  作者：Gates、Hughes

  DOI：——

  日期：——