4-环戊烯苯硼酸 | 1217501-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环戊烯苯硼酸
• 英文名称: 4-cyclopentenylbenzeneboronic acid
• 英文别名: 4-Cyclopentenylphenylboronic acid；[4-(cyclopenten-1-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1217501-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₂
• mdl: MFCD13195659
• 分子量: 188.034
• InChiKey: GLXYEHLBXBQDMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

SDS

4-环戊烯苯硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环戊烯苯硼酸 在 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-cyclopentyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法，以对氯卤苯为初始原料，格氏反应生成；与环戊酮偶联反应生成环戊醇氯代苯；脱水反应生成环戊烯氯苯；一锅法反应生成4‑环戊烯基苯硼酸；与含氟卤代苯偶联反应生成4‑环戊烯基联苯含氟化合物；加氢反应得到4‑环戊基联苯含氟化合物，本发明具有转化率高、成本低、工艺安全稳定、反应步骤短、工艺路线绿色环保、污染物排放少的特点。

  公开号：

  CN108191601B
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-环戊烯苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法，以对氯卤苯为初始原料，格氏反应生成；与环戊酮偶联反应生成环戊醇氯代苯；脱水反应生成环戊烯氯苯；一锅法反应生成4‑环戊烯基苯硼酸；与含氟卤代苯偶联反应生成4‑环戊烯基联苯含氟化合物；加氢反应得到4‑环戊基联苯含氟化合物，本发明具有转化率高、成本低、工艺安全稳定、反应步骤短、工艺路线绿色环保、污染物排放少的特点。

  公开号：

  CN108191601B

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridines Containing Quaternary Stereocenters Through Dearomatization of Pyridinium Salts
  作者：Donovan J. Robinson、Sean P. Spurlin、John D. Gorden、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acscatal.9b03874

  日期：2020.1.3

  a fully substituted stereogenic center is a challenging synthetic problem. We describe a strategy toward this problem involving dearomatization of N-alkylpyridinium salts using boronic acid nucleophiles. This dearomatization reaction is catalyzed by a rhodium(I)/BINAP catalytic system and delivers dihydropyridines that contain a fully substituted stereogenic center alpha to the ring nitrogen atom in

  含有完全取代的立体异构中心的非芳香族杂环的对映选择性合成是一个具有挑战性的合成问题。我们描述了针对该问题的策略，该策略涉及使用硼酸亲核试剂使N-烷基吡啶鎓盐脱芳香化。该脱芳香化反应由铑（I）/ BINAP催化系统催化，并以高收率和对映选择性将含有完全取代的立体中心α的二氢吡啶传递到环氮原子上。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，酯，酰胺，烯烃和游离醇。脱氢吡啶产物的衍生化允许合成官能化的四氢吡啶和哌啶。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Functionalization of Quinoxalinium Salts
  作者：Kacey G. Ortiz、Jensen S. Hammons、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03555

  日期：2023.12.22

  We report a rhodium-catalyzed asymmetric addition of aryl and alkenyl boronic acids to quinoxalinium salts that generates dihydroquinoxalines with high enantioselectivity. Functionalization of the reaction products, dihydroquinoxaline, allows the preparation of tetrahydroquinoxalines with various substitution patterns.

  我们报道了铑催化的芳基和烯基硼酸与喹喃酰鎵盐的不对称加成，生成具有高对映选择性的二氢喹啉。反应产物二氢喹喔啉的功能化允许制备具有各种取代模式的四氢喹喔啉。
• 一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法
  申请人：山东盛华新材料科技股份有限公司

  公开号：CN108191601B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供了一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法，以对氯卤苯为初始原料，格氏反应生成；与环戊酮偶联反应生成环戊醇氯代苯；脱水反应生成环戊烯氯苯；一锅法反应生成4‑环戊烯基苯硼酸；与含氟卤代苯偶联反应生成4‑环戊烯基联苯含氟化合物；加氢反应得到4‑环戊基联苯含氟化合物，本发明具有转化率高、成本低、工艺安全稳定、反应步骤短、工艺路线绿色环保、污染物排放少的特点。