7α-methyldihydrocodeinone | 79413-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-methyldihydrocodeinone
• 英文别名: 7α-Methylhydrocodone；4,5α-epoxy-3-methoxy-7α,17-dimethyl-morphinan-6-one；4,5α-Epoxy-3-methoxy-7α,17-dimethyl-morphinan-6-on；(4R,4aR,6S,7aR,12bS)-9-methoxy-3,6-dimethyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 79413-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: IEBITTOKLTXHMN-RXPWQILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二氢可待因酮	Hydrocodone	125-29-1	C18H21NO3	299.37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘化二苯基碘 、 7α-methyldihydrocodeinone 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以74%的产率得到7α-Methyl-7β-phenylhydrocodone
  参考文献：
  名称：

  Monophenylation of Morphinan-6-ones with Diphenyliodonium Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a062
• 作为产物：
  描述：

  二氢可待因酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7α-methyldihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015

文献信息

• The Addition of Organomagnesium Halides to Pseudocodeine Types. II. Preparation of Nuclear Alkylated Morphine Derivatives¹
  作者：Lyndon Small、Howard M. Fitch、William E. Smith

  DOI：10.1021/ja01299a043

  日期：1936.8
• Analgesic narcotic antagonists. 8. 7.alpha.-Alkyl-4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-ones
  作者：Michael P. Kotick、David L. Leland、Joseph O. Polazzi、John F. Howes、Ann R. Bousquet

  DOI：10.1021/jm00144a015

  日期：1981.12

  The preparation of a series of 7 alpha-alkylated dihydrocodeinones is described. N-(Cyclopropylmethyl) (P series) or N-(cyclobutylmethyl) (B series) 7 alpha-methyl (a series) or 7 alpha, 8 beta-dimethyl (b series) substituted dihydronorcodeinones (7) were prepared from the appropriately substituted N-(cycloalkylmethyl)-4-hydroxymorphinan-6-ones (5) by dibromination, 4,5-epoxy ring closure, and catalytic

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，
• Monophenylation of Morphinan-6-ones with Diphenyliodonium Iodide
  作者：Peng Gao、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jo00112a062

  日期：1995.4