1,3-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 54245-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；D715-2441；1,3-dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 54245-10-2
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• mdl: MFCD01325155
• 分子量: 228.204
• InChiKey: VLXAGAKGJMXVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

制备方法与用途

D715-2441 是一种新型抗病毒化合物，能够干扰流感A病毒（IAV）的PB2蛋白保守的帽结合域，显示出较强的抗病毒活性，其IC50值在1.7至4.4微摩尔之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-methoxy-9,10-diphenyl-5-oxo-5H-benzofuro (6,5-c) <2> benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Rao; Somayajulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 837 - 840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-溴苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到1,3-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[c]香豆素的颜色可调荧光染料

  摘要：

  Hurtley 缩合被证明是一种完美的工具，可以用来组装苯并 [c] 香豆素衍生物的多样化文库。不仅简单的间苯二酚和邻溴苯甲酸会发生这种反应，而且二羟基萘和 3-溴噻吩-2-羧酸也会发生这种反应，以中等产率提供所需的化合物。在萘二醇的情况下，观察到了有趣的区域选择性，这有望用于合成以前无法获得的分子。进一步的转化使得在不同位置获得带有氨基和硝基的苯并[c]香豆素成为可能，这些作为制备1,4-苯并恶嗪-2-酮和苯并[c]香豆素的复杂杂化物的切入点。羟基被证明是合成手柄，能够合成强溶剂化变色的可溶性类似物。对近 30 种化合物的结构变化对光物理性质的影响进行了详细研究。通过与简单的类似物（香豆素、苯并恶嗪酮）进行比较，彻底阐明了结构和光物理特性之间的关系。所有获得的化合物都表现出中到大的斯托克斯位移（3300-12500 cm-1）。发色团的 π 扩展类型强烈影响整体光学现象。在苯并[c]香豆

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300374

文献信息

• Biocatalytic Application of a Membrane‐Bound Coumarin C‐Glucosyltransferase in the Synthesis of Coumarin and Benzofuran C‐Glucosides
  作者：Dawei Chen、Shuai Fan、Zhaoyong Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1002/adsc.202100041

  日期：2021.11.23

  been recently identified, whereas the coumarin CGTs have not been found. Here we reported the first identification of a coumarin C-glucosyltransferase MaCGT from Morus alba. The whole-cell biocatalyst harboring MaCGT was exploited and exhibited strictly and efficiently regio- and stereo-specific C-glucosylation capacity toward structurally different coumarins. The whole-cell of MaCGT was further applied

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。
• 1-Nicotinoylbenzotriazole: A Convenient Tool for Site-Selective Protection of 5,7-Dihydroxycoumarins
  作者：Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin、Anna K. Inyutina、Pavel A. Slepukhin、Victor G. Kartsev

  DOI：10.1055/s-0039-1690104

  日期：2019.10

  intermediate for the synthesis of calanolide A, an HIV reverse transcriptase and Mycobacterium tuberculosis inhibitor, and its active analogues. 1-Nicotinoylbenzotriazole (NicBt) was uncovered as an efficient protecting agent for the site-selective acylation of resorcinol-type phenolic groups with almost equal reactivity. The use of NicBt allows selective protection of the 7-OH group in 5,7-dihydroxycoumarins

  抽象的 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5,7-二羟基香豆素被证明可用于克规模的三步法制备2,2-二甲基吡喃并[2,3- f ]香豆素，它是合成卡拉诺德A，HIV逆转录酶和结核分枝杆菌抑制剂及其活性类似物。 1-烟酰苯并三唑（NicBt）被发现为间苯二酚型酚基团具有几乎相同反应活性的位点选择性酰化的有效保护剂。使用NicBt可以在一个简单的可扩展步骤中选择性保护5,7-二羟基香豆素中的7-OH基团，而将烟酰化与甲苯磺酸化-烯基锡酰化或甲硅烷基化-花生素化基团结合可得到5-OH保护的5,7-二羟基香豆素。此外，烟酰化的5
• Synthesis, Characterization, Molecular Docking, and Biological Activities of Some Natural and Synthetic Urolithin Analogs
  作者：Bahareh Noshadi、Tugba Ercetin、Chiara Luise、Mine Yarim Yuksel、Wolfgang Sippl、Mustafa Fethi Sahin、Mustafa Gazi、Hayrettin Ozan Gulcan

  DOI：10.1002/cbdv.202000197

  日期：2020.8

  as well as some synthetic urolithin analogues have been synthesized and screened for their biological activities in various enzyme inhibition (acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, monoamine oxidase B, cyclooxygenase 1, and cyclooxygenase 2) and antioxidant (DPPH radical scavenging) assay systems. The results, for the first time, pointed out the possible mechanisms of the activities of the urolithins

  尿石素（即羟基取代的苯并[c]色烯-6-酮衍生物）是在接触各种富含鞣花单宁的饮食后在胃肠道内形成的，特别是涉及石榴、坚果和浆果。关于鞣花单宁的生物利用度不足，通过这些膳食提取物获得的生物活性归因于尿石素化合物，因为它们是生物可利用的。特别是，有研究表明富含鞣花单宁的食物对于阿尔茨海默病 (AD) 的保护性和替代性治疗的重要性。从这个角度来看，在本研究中，主要的尿石素（即尿石素 A 和 B）、它们的甲醚代谢物、以及一些合成的尿石素类似物已经合成并筛选了它们在各种酶抑制（乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、单胺氧化酶 B、环氧合酶 1 和环氧合酶 2）和抗氧化剂（DPPH 自由基清除）测定系统中的生物活性。该结果首次指出了尿石素治疗AD的活性与相应的构效关系的可能机制。还进行了对接研究以研究与相应受体的可能相互作用。指出了尿石素活性治疗AD的可能机制及其相应的构效关系。还进行了对接研究以研究与相应受体
• Urolithin and Reduced Urolithin Derivatives as Potent Inhibitors of Tyrosinase and Melanogenesis: Importance of the 4-Substituted Resorcinol Moiety
  作者：Sanggwon Lee、Heejeong Choi、Yujin Park、Hee Jin Jung、Sultan Ullah、Inkyu Choi、Dongwan Kang、Chaeun Park、Il Young Ryu、Yeongmu Jeong、YeJi Hwang、Sojeong Hong、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.3390/ijms22115616

  日期：——

  inhibitory activity and that derivatives with a 4-substituted resorcinol moiety as the β-phenyl group of the scaffold resulted in the greatest tyrosinase inhibitory activity. To examine whether the 4-substituted resorcinol moiety could impart tyrosinase inhibitory activity in the absence of the α,β-unsaturated carbonyl moiety of the (E)-PUSC scaffold, 10 urolithin derivatives were synthesized. To obtain

  我们先前曾报道（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架（（E）-PUSC）在显示高酪氨酸酶抑制活性以及具有4-取代间苯二酚部分作为β-苯基的衍生物中起重要作用组的支架产生最大的酪氨酸酶抑制活性。为了检查在（E）-PUSC支架的α，β-不饱和羰基不存在的情况下4-取代的间苯二酚部分是否可以赋予酪氨酸酶抑制活性，合成了10个尿石素衍生物。为了获得更多的候选样品，将合成的尿石素中的内酯环还原以产生九种还原的尿石素。化合物1c（IC 50 = 18.09±0.25μM），1h（IC 50= 4.14±0.10μM）和2a（IC 50 = 15.69±0.40μM）比曲酸（KA）具有更大的蘑菇酪氨酸酶抑制活性（IC 50= 48.62±3.38μM）。SAR结果表明4-取代的间苯二酚基序对酪氨酸酶抑制起重要作用。为了研究这些化合物是否结合人酪氨酸酶，开发了人酪氨酸酶同源性模型。蘑菇和人酪氨酸酶的对接
• Biocatalytic C-Glucosylation of Coumarins Using an Engineered C-Glycosyltransferase
  作者：Dawei Chen、Ridao Chen、Kebo Xie、Tian Yue、Xiaolin Zhang、Fei Ye、Jungui Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00378

  日期：2018.3.16

  The enzymatic synthesis of coumarin C-glucosides by an engineered C-glycosyltransferase, MiCGTb-GAGM, was explored in vitro and in vivo. MiCGTb-GAGM exhibited a robust C-glucosylation capability toward structurally diverse coumarin derivatives. The whole-cell bioconversion of MiCGTb-GAGM was exploited for large-scale production of coumarin C-glucosides. Two C-glucosides exhibited potent SGLT2 inhibitory activities with IC50 values at 10(-6) M. These findings provide cost-effective and practical synthetic strategies to generate structurally diverse and novel bioactive coumarin C-glycosides for drug discovery.