2-Bromo-6-methoxy-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-phenol | 871951-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Bromo-6-methoxy-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-phenol
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-3-(2-phenylsulfanylethenyl)phenol
• CAS: 871951-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: WXUMSSJKKAMNGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-6-methoxy-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-phenol 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-[2-((3R,3aR,9bS)-3-Hydroxy-5-methoxy-1,3,3a,9a-tetrahydro-2H-phenanthro[4,5-bcd]furan-9b-yl)-ethyl]-4,N-dimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 、 2-溴-6-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-Bromo-6-methoxy-3-((E)-2-phenylsulfanyl-vinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-二氢可待因酮的对映选择性合成：（-）-吗啡1的短形式合成，†

  摘要：

  吗啡生物碱的自由基环化方法已用于（-）-二氢可待因酮的不对称合成中。手性环己烯醇（R - 32），是通过CBS烯酮的还原得到的，是手性的来源。第一个关键步骤是串联闭合，其中立体化学受几何约束（-）- 15b →（+）- 16的控制，随后进行了空前的还原性加氢胺化反应，完成了（-）-二氢异可待因（（-）- 17）从市售材料中分13步进行。

  DOI：

  10.1021/jo0513008