3-甲基-1-苯基硫代-3-丁烯-2-醇 | 81306-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲基-1-苯基硫代-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylthio-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-ol
• CAS: 81306-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ZXWKFSWDTSYMHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基硫代-3-丁烯-2-醇 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 植物醇
  参考文献：
  名称：

  立体控制的光学活性（R，R）-植物醇的全合成

  摘要：

  利用（R）-β-甲基-β-丙内酯的S N Z型开环反应实现的（R，R）-植物甾醇的立体定向合成，无论是绝对构型还是几何构型都具有高度立体化学纯度。异丙烯基环氧乙烷的N Z'型开环反应，以（R）-普来高酮为原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92354-8
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以20%的产率得到3-甲基-1-苯基硫代-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  取代1,3-二烯，烯丙醇和α，β-不饱和酮的新途径

  摘要：

  苯硒基氯与异戊二烯反应，生成氯硒化物（1）和（2），它们通过烷基化和随后的氧化反应转化为合成上有用的二烯，烯丙基醇或α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/c39840000438

文献信息

• Preparation and reactions of 1-(phenylthio)-2-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes. A one-pot synthesis of sulfur-substituted 7-hydroxybicyclo[2.2.1]heptanones - coupling of the Diels-Alder reaction with the aldol process
  作者：Alan P. Kozikowski、Edward M. Huie

  DOI：10.1021/ja00374a038

  日期：1982.5
• Reaction of alkoxides with phenylthiocarbene: a novel oxy-anionic substituent effect on the carbon-hydrogen insertion of carbenes
  作者：Toshiro Harada、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja00409a079

  日期：1981.9
• KOZIKOWSKI, A. P.;HUIE, E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 10, 2923-2925
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、HUIE, E. M.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, R. S.;EYLEY, S. C.;PARSONS, P. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 7, 438-439
  作者：BROWN, R. S.、EYLEY, S. C.、PARSONS, P. J.

  DOI：——

  日期：——