3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈 | 2076-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈
• 中文别名: 3-甲基苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 3-methylbenzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-methyl-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 2076-42-8
• 化学式: C₁₀H₇NO
• mdl: MFCD01459583
• 分子量: 157.172
• InChiKey: SMTGAKOXIJJOIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  关于溴化香豆酮衍生物和香豆酰-3-乙酸的新代表形式

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310115
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 在 喹啉 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-甲基-1-苯并呋喃-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  关于溴化香豆酮衍生物和香豆酰-3-乙酸的新代表形式

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310115

文献信息

• Conversions of aryl carboxylic acids into aryl nitriles using multiple types of Cu-mediated decarboxylative cyanation under aerobic conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Xihan Cao、Shuiliang Wang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d0ob01945c

  日期：——

  develop efficient and practical protocols for Cu-mediated decarboxylative cyanations, under aerobic conditions, of aryl carboxylic acids bearing nitro and methoxyl substituents at the ortho position as well as of heteroaromatic carboxylic acids. These protocols involved economical methods to synthesize value-added aryl nitriles from simple and inexpensive raw materials. Further diversification of the

  在这里，我们使用丙二腈或 AMBN 作为氰化剂，开发了有效且实用的方案，用于在有氧条件下，对在邻位带有硝基和甲氧基取代基的芳基羧酸以及杂芳族羧酸进行 Cu 介导的脱羧氰化反应。这些协议涉及从简单且廉价的原材料合成增值芳基腈的经济方法。对 2-硝基苯腈产品进行了进一步的多样化, 以突出协议的实用性。
• Quantum Reality in the Selective Reduction of a Benzofuran System
  作者：Arturo Coaviche-Yoval、Erik Andrade-Jorge、Cuauhtémoc Pérez-González、Héctor Luna、Ricardo Tovar-Miranda、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.3390/molecules24112061

  日期：——

  derivatives from the Pd/C-driven catalytic reduction of the double bond in the furanoid ring. The synthesis produced surprising by-products. Therefore, theoretical calculations of global and local reactivity were performed based on Pearson’s hard and soft acids and bases (HSAB) principle to understand the regioselectivity that occurred in the reduction of the olefinic carbons of the compounds. Local

  合成了两种 2,3-二取代苯并呋喃（1 和 2），即 γ-氨基丁酸 (GABA) 的类似物，以通过 Pd/C 驱动的呋喃类双键催化还原获得它们的 2,3-二氢衍生物戒指。该合成产生了令人惊讶的副产物。因此，基于 Pearson 的硬和软酸碱 (HSAB) 原理进行了全局和局部反应性的理论计算，以了解在化合物的烯烃碳还原过程中发生的区域选择性。局部亲电性 (ωk) 是解释极性反应选择性的最有用参数。这个局部参数是用浓缩的 Fukui 函数定义的，并用亲电 (Pk+) Parr 函数重新定义。两组所得值的相似模式有助于证明这些化合物中烯烃碳的亲电行为（软酸）。理论计算、核磁共振和共振杂交显示了每种化合物中最容易被还原的部分。
• Iron(II)‐Catalyzed Direct Cyanation of Arenes with Aryl(cyano)iodonium Triflates
  作者：Zhibin Shu、Wenzhi Ji、Xi Wang、Yujing Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309791

  日期：2014.2.17

  A direct oxidative cyanation of arenes under FeII catalysis with 3,5‐di(trifluoromethyl)phenyl(cyano)iodonium triflate (DFCT) as the cyanating agent has been developed. The reaction is applicable to wide range of aromatic substrates, including polycyclic structures and heteroaromatic compounds.

  已经开发了在Fe II催化下使用3,5-二（三氟甲基）苯基（氰基）碘化三氟甲磺酸盐（DFCT）作为氰化剂的芳烃直接氧化氰化反应。该反应适用于多种芳族底物，包括多环结构和杂芳族化合物。
• Correction to Iridium-Catalyzed Hydrogen Transfer: Synthesis of Substituted Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles from Benzyl Alcohols
  作者：Bruno Anxionnat、Domingo Gomez Pardo、Gino Ricci、Kai Rossen、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol500762n

  日期：2014.4.18

  In the Supporting Information of this paper, the presence of solvents was observed in the spectra of 8, 12e, 12f, 15a, and 16c. Original products were found in our library, and the spectra were rerecorded and have been replaced for compounds 8, 12e,f, 15a, and 16c. The spectra for 2, 6, 9, 10, 11b,c, 12c,d, 13a,b, 14a,e,f, 15b,c–e, 16a,b, 17b–d, 18b, 20b–d, 21a,b, and 22a–d were found to be edited

  在本文的支持信息，在光谱中观察到溶剂的存在8，12E，12F，15A，和16c中。原产品在我们的图书馆中发现，与光谱重新记录，并已取代了化合物8，12E，˚F，15A，和16C。光谱为2，6，9，10，11B，Ç，12C，d，13A，b，发现编辑14a，e，f，15b，c－e，16a，b，17b－d，18b，20b－d，21a，b和22a－d可去除溶剂和杂质。原产物位于和纯化，然后将记录光谱和已被替换为所有上述化合物的不同之处为2，18B，和22B，d，将其重新合成并提供新的光谱。此外，对于16a，已找到原始FID文件并提供了正确的光谱。除以下所述外，产率仍保持先前报道的水平。在方案4中，化合物2（挥发性）被重新合成，发现产率为53％。在方案6中，化合物18b被重新合成，发现产率为62％。对于化合物18b，应添加注释：必须在110°C下48小时进行完全反应。在方案7中，化合物22b和22d
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。