Essigsaeure-<(E)-2-methyl-4-(3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenyl>ester | 66432-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Essigsaeure-<(E)-2-methyl-4-(3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenyl>ester
• 英文别名: 2-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-2(E)-butenyl acetate；[(E)-2-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enyl] acetate
• CAS: 66432-56-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MYJBIHKRZVAYRF-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-<(E)-2-methyl-4-(3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenyl>ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到4-acetoxy-3-methyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Essigsaeure-<(E)-2-methyl-4-(3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)oxy-2-butenyl>ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Metallo-Ene Reactions Using Allylic Sulfones as Enophiles.

  摘要：

  研究了使用烯丙基砜作为亲电试剂的钯催化的分子内金属烯反应。在80°C的乙酸中，进行了在适当位置带有烯丙基砜的烯丙基乙酸酯和甲基碳酸酯的钯催化反应，得到了具有极高非对映选择性的环化产物，即环己烷衍生物。通过使用几种模型化合物在不同反应条件下考察了这些反应的立体化学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.786

文献信息

• Stereoselektive Totalsynthese von natürlichem Phytol und Phytolderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von natürlichem Vitamin K₁
  作者：Max Schmid、Fernand Gerber、Georges Hirth

  DOI：10.1002/hlca.19820650307

  日期：1982.5.5

  Steroselective Total Synthesis of Natural Phytol and Derivatives thereof; Use of these Compounds in the Synthesis of Natural Vitamin K1

  天然植物甾醇及其衍生物的立体选择性全合成；这些化合物在合成天然维生素K 1中的用途