cellobiose-coupled tyrosylglycylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cellobiose-coupled tyrosylglycylglycine
• 英文别名: 2-[[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₁₅
• 分子量: 621.596
• InChiKey: PUGUEATXGPXHJG-YMVWOCAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  308
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 、 L-酪氨酰甘氨酰甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 672000.0h， 生成 cellobiose-coupled tyrosylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  Transport and Recognition of Aminopeptidase-Resistant Cellobiose-Coupled Tyrosylglycylglycine by Intestinal Na+/Glucose Cotransporter (SGLT1): Recognition of Sugar Conjugates by SGLT1 Is Much Less Restricted than Transport.

  摘要：

  在大鼠小肠中检查了肠道 Na+/葡萄糖协同转运蛋白 (SGLT1) 对氨肽酶抗性纤维二糖偶联酪氨酰甘氨酰甘氨酸 (CcpTGG) 的转运和识别。根皮苷（SGLT1 抑制剂）对 CcpTGG 转运的抑制作用极低。观察到 CcpTGG 转运的浓度依赖性，但转运的主要成分是被动扩散。然而，CcpTGG 显着抑制 SGLT1 介导的转运，表明其被 SGLT1 识别。其他葡萄糖结合物也抑制 SGLT1 介导的转运。这些结果表明，SGLT1 对糖缀合物的识别比转运的限制要少得多，并且设计 SGLT1 抑制剂应该比 SGLT1 可转运的糖缀合物相对更容易。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.876

文献信息

• Transport and Recognition of Aminopeptidase-Resistant Cellobiose-Coupled Tyrosylglycylglycine by Intestinal Na+/Glucose Cotransporter (SGLT1): Recognition of Sugar Conjugates by SGLT1 Is Much Less Restricted than Transport.
  作者：Takashi MIZUMA、Norio SAKAI、Katsura HAGI、Shoji AWAZU

  DOI：10.1248/bpb.22.876

  日期：——

  Transport and recognition of aminopeptidase-resistant cellobiose-coupled tyrosylglycylglycine (CcpTGG) by intestinal Na+/glucose cotransporter (SGLT1) was examined in rat small intestine. Inhibitory effect of phloridzin (SGLT1 inhibitor) on the CcpTGG transport was extremely low. Concentration dependence of the CcpTGG transport was observed, but the primary component of transport was pasisve diffusion However, CcpTGG significantly inhibited SGLT1-mediated transport, indicating its recognition by SGLT1. Other glucose-conjugates also inhibited SGLT1-mediated transport. These results indicate that recognition of sugar conjugates by SGLT1 is much less restricted than transport, and that it should be relatively easier to design SGLT1 inhibitors than SGLT1-transportable sugar conjugates.

  在大鼠小肠中检查了肠道 Na+/葡萄糖协同转运蛋白 (SGLT1) 对氨肽酶抗性纤维二糖偶联酪氨酰甘氨酰甘氨酸 (CcpTGG) 的转运和识别。根皮苷（SGLT1 抑制剂）对 CcpTGG 转运的抑制作用极低。观察到 CcpTGG 转运的浓度依赖性，但转运的主要成分是被动扩散。然而，CcpTGG 显着抑制 SGLT1 介导的转运，表明其被 SGLT1 识别。其他葡萄糖结合物也抑制 SGLT1 介导的转运。这些结果表明，SGLT1 对糖缀合物的识别比转运的限制要少得多，并且设计 SGLT1 抑制剂应该比 SGLT1 可转运的糖缀合物相对更容易。