(1R,5S)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐 | 923981-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (1R,5S)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐
• 英文名称: (1R,5S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane hydrochloride
• 英文别名: centanafadine hydrochloride；(1R,5S)-1-naphthalen-2-yl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane;hydrochloride
• CAS: 923981-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N*ClH
• 分子量: 245.752
• InChiKey: ACVMJAJGCQUPKX-LIOBNPLQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（508.65 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

Centanafadine（盐酸盐）是去甲肾上腺素（NE）和多巴胺（DA）转运双抑制剂，还能抑制5-羟色胺转运体（serotonin transporter）。其对人NE、DA和5-羟色胺转运体的IC50值分别为6 nM、38 nM和83 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐 、 盐酸 在 氮气 、 水 、 氨 、 醋酸异丙酯 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 以to give 1277.1 g (91% yield) of the product as an off-white solid的产率得到(1R,5S)-1-(2-萘基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Use Of (1R,5S)-(+)-(Napthalen-2-yl)-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexane In The Treatment Of Conditions Affected By Monoamine Neurotransmitters

  摘要：

  本发明涉及(1R,5S)-(+)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其制药组合物，以及使用它们治疗受单胺神经递质影响的疾病的方法，包括注意缺陷多动障碍和物质滥用。

  公开号：

  US20140206740A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.73h， 生成 (1R,5S)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CRISTALLINS

  摘要：

  本发明涉及(1R,5S)-1-(萘-2-基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷盐酸盐的晶体形式，以及包含其的组合物和制备和使用其的方法。

  公开号：

  WO2016205762A1

文献信息

• 新規製造方法
  申请人：大塚製薬株式会社

  公开号：JP2019147794A

  公开（公告）日：2019-09-05

  【課題】優れた生物活性を有する最終生成物の工業的製造において、高い光学純度が望める、より安価で取り扱い容易な製造方法の提供。【解決手段】（１Ｒ，５Ｓ）−１−（ナフタレン−２−イル）−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサン塩酸塩の製造工程における重要中間体である、（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル−１−ナフチル−シクロプロパンカルボニトリルを、２−ナフチルアセトニトリルと（Ｓ）−エピクロロヒドリンをカップリングすることによって製造する方法。【選択図】なし

  在具有优良生物活性的最终产物的工业制造中，提供更具光学纯度、更便宜且易于处理的制造方法。通过将（1R，2S）-2-羟甲基-1-萘基-环丙烯碳腈与2-萘基乙腈和（S）-环氯丙醇进行偶联来制造（1R，5S）-1-（萘基-2-基）-3-氮杂环[3.1.0]己烷盐酸盐的重要中间体的制造工艺。【选择图】无
• [EN] USE OF (1R,5S)-(+)-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-3-AZABICYCLO{3.1.0}HEXANE IN THE TREATMENT OF CONDITIONS AFFECTED BY MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS<br/>[FR] UTILISATION DE (LR,5S)-(+)-L-(NAPHTHALÈN-2-YL)-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE DANS LE CADRE DU TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AUX NEUROTRANSMETTEURS MONO-AMINE
  申请人：NEUROVANCE INC

  公开号：WO2013019271A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention relates to (lR,5S)-(+)-l-(naphthalen-2-yl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and pharmaceutical compositions thereof, and methods employing their use in the treatment of conditions affected by monoamine neurotransmitters, including ADHD and substance abuse.

  本发明涉及（lR,5S）-（+）-1-（萘基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其制药组合物，以及使用它们治疗受单胺神经递质影响的疾病，包括注意力缺陷多动障碍和物质滥用的方法。
• 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US08461196B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  The invention provides novel, multiply-substituted 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including depression and anxiety.

  本发明提供了新型的多取代的1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及制备这些化合物的相关工艺和中间体，以及使用这些化合物的组合物和方法用于治疗和/或预防中枢神经系统（CNS）疾病，包括抑郁症和焦虑症。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PRODUCTION, FORMULATION AND USE OF 1 ARYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANES
  申请人：Chen Zhengming

  公开号：US20080058535A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention provides novel compositions and methods of making (−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and other 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, including synthetic methods that form novel intermediate compounds of the invention for producing)-(−)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane and other 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了制备(-)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷和其他1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的新型组合物和制备方法，包括形成本发明的新型中间化合物的合成方法，用于生产(-)-1-(3,4-二氯苯基)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷和其他1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷及其药学上可接受的盐。
• Novel 1-Aryl-3-Azabicyclo[3.1.0]Hexanes: Preparation And Use To Treat Neuropsychiatric Disorders
  申请人：Skolnick Phil

  公开号：US20090233978A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention provides novel, multiply-substituted 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and related processes and intermediates for preparing these compounds, as well as compositions and methods employing these compounds for the treatment and/or prevention of central nervous system (CNS) disorders, including depression and anxiety.

  本发明提供了新颖的多取代的1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，以及制备这些化合物的相关过程和中间体，以及使用这些化合物进行中枢神经系统（CNS）疾病的治疗和/或预防，包括抑郁症和焦虑症的组合物和方法。