(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one | 14456-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
• 英文别名: 17,17-ethylendioxy-5-androsten-3-one；Cyclic 17-(1,2-Ethanediyl Acetal) Androst-5-ene-3,17-dione；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• CAS: 14456-13-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ANJPNBBIQGIMSQ-DEPCRRQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-146 °C
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5α-androstan-3-one-17-ethyleneketal
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of Their Utility as Anti-platelet Agents

  摘要：

  合成了Arg-Gly-Asp（RGD）模拟物并评估了它们的抗血小板活性。开发了一种简便的方法，从脱氢表雄酮、Wieland-Miescher酮和Hajos-Parrish酮合成目标化合物，这些酮适用于易于获得的平台。在合成的化合物中，具有3-(4-哌啶基)丙氧基结构的全氢萘框架3e表现出最高的抗聚集活性。3e的IC50值分别为0.91 mM（ADP诱导）和0.54 mM（胶原蛋白诱导）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00594
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-[1,3]dioxolan]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of Their Utility as Anti-platelet Agents

  摘要：

  合成了Arg-Gly-Asp（RGD）模拟物并评估了它们的抗血小板活性。开发了一种简便的方法，从脱氢表雄酮、Wieland-Miescher酮和Hajos-Parrish酮合成目标化合物，这些酮适用于易于获得的平台。在合成的化合物中，具有3-(4-哌啶基)丙氧基结构的全氢萘框架3e表现出最高的抗聚集活性。3e的IC50值分别为0.91 mM（ADP诱导）和0.54 mM（胶原蛋白诱导）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00594

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013036835A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z is a group of the formula (i), (ii), (iii), (iv), or (v), and wherein L1, L2, L3, X1, X2, Y, Rz4, Rz5, Rz6, n, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b, R6a, R6b, R7a, R7b, R11a, R11b, R14, R17, R19, R20, R23a, R23b, and R24 are as defined herein, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions in mammals.

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，其中Z是公式（i）、（ii）、（iii）、（iv）或（v）的基团，L1、L2、L3、X1、X2、Y、Rz4、Rz5、Rz6、n、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R6a、R6b、R7a、R7b、R11a、R11b、R14、R17、R19、R20、R23a、R23b和R24如本文所定义，并且其药物组合物。本发明的化合物被认为对哺乳动物的多种与中枢神经系统相关的疾病的预防和治疗有用。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160022701A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are methods of evaluating or treating a patient, e.g., a patient having a disorder described herein, comprising: a) optionally, acquiring a patient sample; b) acquiring an evaluation of and/or evaluating the sample for an alteration in the level S24(S)-hydroxycholesterol compared to a reference standard.

  提供了评估或治疗患者的方法，例如，患有本文所述疾病的患者，包括：a) 可选地，获取患者样本；b) 获取对样本的评估和/或评估其S24(S)-羟基胆固醇水平与参考标准相比是否发生改变。
• The synthesis and reactivity of 3β-(2-alkynylsulfonyl)- and 3β-(2-alkynylsulfonylmethyl) androst-5-en-17-ones as inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase
  作者：John R. Williams、Jeffrey C. Boehm

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00094-7

  日期：1995.10

  Abstract 3β-(Hexadec-2-ynylsulfonyl)androst-5-en-17-one, 2c, was designed as an analog of dehydroepiandrosterone sulfatide 1c, a potent, natural inhibitor of glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH). Nucleophilic substitution of 1-bromo hexadec-2-yne 11 with 3β-mercaptoandrost-5-en-17-one followed by oxidation afforded 2c. The propargylic sulfone 2c may tautomerize to the electrophilic allenic sulfone

  摘要 3β-(Hexadec-2-ynylsulfonyl)androst-5-en-17-one, 2c 被设计为 dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 的类似物，dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 是一种有效的天然葡萄糖 6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 抑制剂。1-bromo hexadec-2-yne 11 用 3β-mercaptoandrost-5-en-17-one 亲核取代，然后氧化得到 2c。炔丙基砜 2c 可以互变异构为亲电子丙二烯砜 3a，因此作为 G6PDH 甾体结合位点的掩蔽亲和标记。由于 2c 作为 G6PDH 的抑制剂表现出低效，因此还设计并合成了磺酰甲基类似物 4b。4b 的合成开始于使用 Tebbe 试剂对 androst-5-en-3,17-dione 17-ketal 6 进行亚甲基化，得到
• CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20130252930A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula (Z), (IX), (X), (XI), (XII), (XIII), (XIV), (XV), (XVI), or (XVII). Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions. Formula (Z)

  本文提供了CYP11B、CYP17和/或CYP21酶的抑制剂，其化学式为(Z)、(IX)、(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVI)或(XVII)。此外，本文还描述了包括至少一种上述化合物的药物组合物，并使用上述化合物或药物组合物来治疗雄激素依赖性疾病、紊乱和病症。其中化学式(Z)如下：
• C-17-HETEROARYL STEROIDAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CYP11B, CYP17, AND/OR CYP21
  申请人：BioMarin Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP2660241A2

  公开（公告）日：2013-11-06

  Provided herein are inhibitors of CYP11B, CYP17, and/or CYP21 enzymes of Formula Z, IX, X, XI, XII, XIII, XIV, XV, XVI, or XVII. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文提供了式 Z、IX、X、XI、XII、XIII、XIV、XV、XVI 或 XVII 的 CYP11B、CYP17 和/或 CYP21 酶的抑制剂。本文还描述了包括至少一种本文所述化合物的药物组合物，以及本文所述化合物或药物组合物用于治疗雄激素依赖性疾病、失调和病症的用途。