4-thiocarbamoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 138764-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-thiocarbamoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-thiocarbamoyl-1-indanone；1-Oxo-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbothioamide；1-oxo-2,3-dihydroindene-4-carbothioamide
• CAS: 138764-18-8
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: ZIYOOACGYIHUKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiocarbamoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(4-aminoiminomethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-Amidinoindan-1-one 2'-amidinohydrazone: a new potent and selective inhibitor of S-adenosylmethionine decarboxylase

  摘要：

  Two isomeric amidino-2-acetylpyridine amidinohydrazones, 11 and 12, and 4-amidinoindanone amidinohydrazone, 17, have been synthesized and tested for inhibition of S-adenosylmethionine decarboxylase (SAMDC) and diamine oxidase and for antiproliferative activity against T24 human bladder carcinoma cells. Compound 11 inhibited SAMDC with an IC50 of 10 nM and was 140- and >500-fold more potent than methylglyoxal bis(guanylhydrazone) (MGBG) and 12, respectively. The difference in potency between 11 and 12 was interpreted with the help of molecular modeling and appeared to be associated with two different low-energy conformations of the compounds. Compound 17 which represents a conformationally constrained analogue of 11, was superior to the latter and MGBG with respect to selective inhibition of SAMDC and antiproliferative activity, and is of interest as a potential anticancer agent and a drug for the treatment of protozoal and Pneumocystis carinii infections.

  DOI：

  10.1021/jm00067a014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-氧代-1H-茚-4-甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 4-thiocarbamoyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives, their preparation and their use as

  摘要：

  描述的是式I的化合物##STR1##其中R.sub.1是氢或羟基；R.sub.2、R.sub.2'和R.sub.2"各自独立地是氢或除氢以外的取代基；R.sub.3要么是氢要么是除氢以外的取代基，而R.sub.4是氢或较低的烷基，或者R.sub.3和R.sub.4一起形成式--(CH.sub.2).sub.n--的二价基团，其中n为2或3；R.sub.5和R.sub.6各自独立地是氢、烷基或芳基；而R.sub.7和R.sub.8要么各自是氢，要么R.sub.7和R.sub.8一起形成键；其互变异构体，只要至少存在一个互变异构基团；以及其盐。这些化合物抑制S-腺苷甲硫氨酸脱羧酶酶，并适用于例如治疗肿瘤和原虫感染。

  公开号：

  US05840911A1

文献信息

• Hydrazones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05395855A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  Compounds of formula I ##STR1## wherein A, X, Z and R.sub.1 -R.sub.5 are as defined in the description, and their salts have valuable pharmaceutical properties and are effective especially against tumors. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 ##STR1## 其中A，X，Z和R.sub.1-R.sub.5如描述中所定义，并且它们的盐具有有价值的药物特性，特别是对抗肿瘤有效。它们的制备方式已为人所知。
• Hydrazone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0456133A1

  公开（公告）日：1991-11-13

  Verbindungen der Formel I worin A eine direkte Bindung oder -(CH₂)n-, worin n für 1, 2 oder 3 steht, bedeutet; X für einen Rest -C(=Y)-NR₆R₇ steht; Y für NR₈, O oder S steht; Z für NR₉, O oder S steht; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen oder mehrere von Wasserstoff verschiedene Substituenten bedeuten; die Reste R₃, R₄, R₆, R₈ und R₉ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten; und R ₅ und R₇ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Hydroxy, verethertes oder verestertes Hydroxy oder unsubstituiertes oder mono- oder disubstituiertes Amino stehen; Tautomere davon, und Salze davon. Sie weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物 其中 A 是直接键或-(CH₂)n-，其中 n 是 1、2 或 3；X 是基团-C(=Y)-NR₆R₇；Y 是 NR₈、O 或 S；Z 是 NR₉、O 或 S；R₁ 和 R₂ 相互独立地是氢或一个或多个氢以外的取代基；R₃、R₄、R₆、R₈ 和 R₉ 相互独立地为氢或低级烷基；以及 R ₅ 和 R₇ 相互独立地为氢、低级烷基、羟基、醚化或酯化羟基或未取代或单或二取代氨基；它们的同系物及其盐。 它们具有重要的药物特性，对肿瘤特别有效。它们是以已知的方式生产的。
• J. Med. Chem. 1993, 36, 2168-2171
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kondensierte cycloaliphatische Amidinohydrozon-Salze als S-Adenosylmelthionin de carboxylase Inhibitoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538193B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS S-ADENOSYLMETHIONINE DECARBOXYLASE (=SAMDC) INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0808309B1

  公开（公告）日：2004-10-06