2-styryl-1H-benzo[d]imidazole | 1456-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-styryl-1H-benzimidazole；2-styrylbenzimidazole；2-(2-Phenylethenyl)-1h-benzimidazole
• CAS: 1456-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• mdl: MFCD00160018
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QQLPPRIZUPEKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryl-1H-benzo[d]imidazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 13.25h， 以57%的产率得到5-nitro-2-styrylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sugumaran; Ramanathan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 1, p. 97 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-styryl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的伯醇和芳基甲基溴一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  在室温下，通过在DMSO中使用IBX和邻苯二胺，可将多种伯醇在一个锅中转化为相应的苯并咪唑。邻碘苯甲酸是IBX的终产物，其用量为1.0当量。还显示出即使在稍微升高的温度下，也可以在一个罐中以中等收率将芳基甲基溴同样转化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.047

文献信息

• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Cyclic Thioamides with Alkenylboronic Acids, Organostannanes, and Siloxanes
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo900848s

  日期：2009.7.17

  The Pd-catalyzed cross-coupling of cyclic thioamides and thioureas with alkenylboronic acids, vinyl- and (het)arylstannanes, and arylsiloxanes in the presence of stoichiometric amounts of a Cu(I) cofactor is described. The desulfitative C−C cross-coupling protocol of the Liebeskind−Srogl type is performed under neutral conditions and can be applied to a range of heterocyclic structures with embedded

  描述了在化学计量的Cu（I）辅因子存在下，Pd催化的环硫酰胺和硫脲与烯基硼酸，乙烯基和（杂）芳基锡烷以及芳基硅氧烷的交叉偶联。Liebeskind-Srogl类型的脱硫C-C交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。通过使用单模反应器或多模并联反应平台在100°C下进行受控的微波辐射，交叉偶联通常可在1-3 h内完成，并以良好的收率进行。
• Application of [PVP-SO₃H] HSO₄ as an Efficient Polymeric-Based Solid Acid Catalyst in the Synthesis of Some Benzimidazole Derivatives
  作者：Fatemeh Pakpour Roudsari、Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765654

  日期：2020.7.3

  onsted-acid functional groups (particularly SO3H and HSO4) within the structures of solid acids, makes them useful for solvent-free conditions. [PVP-SO3H] HSO4 is a polymeric-based solid acid catalyst (Fig. 2), that has been developed in our research group and has been used in a number of significant reactions, including the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)

  苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑是自然界中含量丰富的杂环化合物的基本类型。它们具有广泛的药理和生物活性，例如抗病毒、抗炎、抗高血压、抗菌和抗组胺特性。苯并咪唑作为 DNA 小沟结合剂以及过渡金属的配体显示出独特的性质。显然，这是一个重要的结构元素，可以在许多商业药物中找到（图 1）。一般来说，苯并咪唑的合成有两种方法。第一种方法涉及使用强酸性催化剂用羧酸或其衍生物如腈、亚胺酯或原酸酯处理邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和邻氨基苯酚。第二种方法，产生 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑，涉及邻苯二胺与醛在适当试剂存在下的两步反应。虽然已知这些反应可以用不同的催化剂加速，但其中许多是在均相条件下发生的，或者存在催化剂用量大、成本高、反应时间长、副产物多、反应条件苛刻或氧化能力强等问题。寻找廉价、环保、非均相且易于分离和重复使用的催化剂是杂环化学家的主要关注点。多相固体酸催化剂是许多工业过程中的实用成分。这些类型
• An efficient route for the synthesis of benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy between o -nitroanilines and alcohols
  作者：Xiaotong Li、Renhe Hu、Yao Tong、Qiang Pan、Dazhuang Miao、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.018

  日期：2016.10

  [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy. Various 2-substituted benzimidazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97%). The reaction shows good functional group tolerance. And no additional additive, oxidant, or reductant was required for the

  [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）已被用作通过氢转移策略合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。合成了各种2-取代的苯并咪唑，收率良好至优异（高达97％）。该反应显示出良好的官能团耐受性。而且该反应不需要额外的添加剂，氧化剂或还原剂。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2-nitroanilines and benzylic alcohols
  作者：Gang Li、Jin Wang、Baokun Yuan、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Peng Li、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.045

  日期：2013.12

  The iron-catalyzed heterocyclizations from 2-nitroanilines and benzylic alcohols to form benzimidazoles using hydrogen transfer reaction were investigated in this study. In the presence of dppf in toluene at 150 °C, various benzimidazoles were obtained in moderate to good yields within 24 h. The reaction was proposed to proceed via a cascade of alcohol oxidation, nitro reduction, condensation, and

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。