18,19-dehydro-epiallo-β-yohimbine | 295790-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: 18,19-dehydro-epiallo-β-yohimbine
• 英文别名: methyl (1R,15S,18R,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,18,19,20,21-decahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 295790-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: KCOLJXPPFZZDIW-JESAGEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,19-dehydro-epiallo-β-yohimbine 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以50%的产率得到18R-hydroxy-epiallo-β-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18R-hydroxy-epiallo-yohimbines from (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine: an enantiospecific route to deserpidine and reserpine analogues from secologanin

  摘要：

  （-）-3-Iso-19,20-dehydro-β-yohimbine已成功转化为epiallo-yohimbines，并通过一种新型的区域和立体选择性水化作用转化为18R-羟基衍生物，类似于deserpidine。其11-甲氧基衍生物，同样由secologanin制备，可能是reserpine类似物的潜在前体。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00913-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 18,19-dehydro-epiallo-β-yohimbine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 18R-hydroxy-epiallo-yohimbines from (−)-3-iso-19,20-dehydro-β-yohimbine: an enantiospecific route to deserpidine and reserpine analogues from secologanin

  摘要：

  （-）-3-Iso-19,20-dehydro-β-yohimbine已成功转化为epiallo-yohimbines，并通过一种新型的区域和立体选择性水化作用转化为18R-羟基衍生物，类似于deserpidine。其11-甲氧基衍生物，同样由secologanin制备，可能是reserpine类似物的潜在前体。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00913-8