(4-氰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 | 652997-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 4-cyano-2-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-cyano-2-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 652997-57-4
• 化学式: C₉H₆F₃NO₄S
• 分子量: 281.212
• InChiKey: ZYGUHXFVEJMPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-cyanobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定腺嘌呤和苯并咪唑核苷作为有效的人类集中核苷转运蛋白2抑制剂：高尿酸血症和痛风的潜在治疗方法

  摘要：

  为了检验人类浓缩核苷转运蛋白2（hCNT2）抑制剂抑制饮食嘌呤来源的血清尿酸盐水平升高的假设，我们先前将腺苷衍生物1鉴定为有效的hCNT2抑制剂（IC 50 = 0.64μM），但阻碍了进一步的研究。由于其溶解性差。在这里，我们描述了随后的研究结果，以鉴定出更多可溶和更有效的hCNT2抑制剂，从而发现了苯并咪唑核苷22，这是迄今为止报道的最有效的hCNT2抑制剂（IC 50 = 0.062μM）。化合物22口服嘌呤核苷后，可显着抑制血浆尿酸水平的升高。由于化合物22在大鼠中的口服吸收不良（F = 0.51％），因此其药理作用主要限于胃肠道。这些发现表明在胃肠道中抑制hCNT2可能是治疗高尿酸血症的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01884
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 、 ice-water 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4-氰基-2-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED-4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINAMIDES AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。

  公开号：

  US20100136142A1

文献信息

• FUROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541576A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula    wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula -CRa=CRb- (Ra and Rb each represent a hydrogen atom or C1-6 alkyl) and the like; R1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R3 and R4 each represent a hydrogen atom and the like; R5 represents a hydrogen atom and the like; R6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R7and R8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R9 and R10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的化合物，其中A代表（1）键，（2）由式 -CRa=CRb-（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）表示的基团等；R1代表（1）氰基或（2）可选择酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选择取代的羟基，（3）可选择取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选择取代的羟基等；R7和R8各自代表可选择取代的碳氢基团等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选择取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• SUBSTITUTED 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100305052A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶类化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• 3-Cyano-5-thiazaheteroaryl-dihydropyridine and the use thereof for the treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Barfacker Lars

  公开号：US20100240620A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present application relates to novel aryl-substituted 3-cyano-5-thiazolyl- and 3-cyano-5-thiadiazolyl-1,4-dihydropyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基取代的3-氰基-5-噻唑基和3-氰基-5-噻二唑基-1,4-二氢吡啶，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF (4S)-4-(4-CYANO-2-METHOXYPHENYL)-5-ETHOXY-2,8-DIMETHYL-1,4-DIHYDRO-1-6-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOX-AMIDE AND THE PURIFICATION THEREOF FOR USE AS AN ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENT
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20170217957A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a novel and improved process for preparing (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I) and also the preparation and use of the crystalline polymorph I of (4S)-4-(4-cyano-2-methoxyphenyl)-5-ethoxy-2,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridine-3-carboxamide of the formula (I).

  本发明涉及一种用于制备（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的新型和改进的工艺，以及（4S）-4-(4-氰基-2-甲氧基苯基)-5-乙氧基-2,8-二甲基-1,4-二氢-1,6-萘啶-3-羧酰胺（I）的结晶多型体I的制备和使用。