4,4'-二乙酰氧基二苯乙烯 | 63449-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4'-二乙酰氧基二苯乙烯
• 英文名称: 4,4'-diacetoxy-stilbene
• 英文别名: 4,4'-Diacetoxy-stilben；4,4'-Diacetoxystilben；Stilbene-4,4'-diyl diacetate；[4-[2-(4-acetyloxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 63449-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: PJNPBRIHJXMRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二乙酰氧基二苯乙烯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Elbs; Hoermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 39, p. 499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2,2-二(4-羟基苯基)乙烷 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 4,4'-二乙酰氧基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  ter Meer, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Boc-Protected Cinnamyl-Type Alcohols: A Comparison of the Suzuki-Miyaura Coupling, Cross-Metathesis, and Horner-Wadsworth-Emmons Approaches and Their Merit in Parallel Synthesis
  作者：Jan Štambaský、Andrei V. Malkov、Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc20080705

  日期：——

  Three synthetic strategies for the construction of tert-butyl (E)-3-arylprop-2-en-1-ol carbonates are described. Complementary approaches employing Suzuki-Miyaura coupling and cross-metathesis reaction gave moderate yields of the title compounds in one-step, both methods are suitable for high-throughput and parallel chemistry. A detailed investigation into the Suzuki-Miyaura coupling reaction is provided along with the studies on the synthesis of pinacolyl 1-(tert-butyloxycarbonyl)propenol-3-ylboronate, the key building block. Conventional synthesis of the title compounds via the Horner-Wadsworth-Emmons reaction as a key step in a three-step-one-purification protocol was optimized and the results are compared with those of the latter reactions.

  描述了三种用于构建叔丁基（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇碳酸酯的合成策略。采用Suzuki-Miyaura偶联和交叉酯交换反应的互补方法，一步得到了标题化合物的中等产率，两种方法均适用于高通量和并行化学。提供了对Suzuki-Miyaura偶联反应的详细研究，以及对合成缔醇基1-（叔丁氧羰基）丙烯醇-3-基硼酸酯的关键组成部分的研究。通过Horner-Wadsworth-Emmons反应作为三步一纯化方案中的关键步骤对标题化合物进行常规合成的优化，并将结果与后一种反应进行了比较。
• Stereoselective total synthesis of alkaloid caulophyllumine B using iterative olefin cross-metathesis protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、Bonepally Karunakar Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.079

  日期：2010.12

  Herein we report the first total synthesis of alkaloid caulophyllumine B in 14 steps by an iterative olefin cross-metathesis strategy from l-glutamic acid.

  在本文中，我们报道了由I-谷氨酸通过迭代烯烃交叉复分解策略在14个步骤中首次合成生物碱花青素B。
• Non‐Symmetrical Tetrafluoroalkadienes Synthesized by ROCM of 3,3,4,4‐Tetrafluorocyclobutene
  作者：Kateřina Kučnirová、Jaroslav Kvíčala、Martin Svoboda、Josef Cvačka、Jan Čejka、Markéta Rybáčková

  DOI：10.1002/chem.202300435

  日期：2023.6.19

  4-tetrafluorocyclobutene with electronically rich alkenes as butyl vinyl ether or electron donor group substituted styrenes gave a library of non-symmetrically substituted tetrafluorodienes, which could be further transformed by cross metathesis with styrenes to fluorinated internal dienes or by oxidation and cyclization to tetrafluorohexopyranoses.

  3,3,4,4-四氟环丁烯与富含电子的烯烃（如丁基乙烯基醚或电子给体基团取代的苯乙烯）进行开环交叉复分解，得到非对称取代的四氟二烯库，可以通过与苯乙烯的交叉复分解进一步转化为氟化内二烯或通过氧化和环化生成四氟己吡喃糖。
• Enantioselective Cyanofunctionalization of Aromatic Alkenes via Radical Anions
  作者：Bin Zhang、Tian-Tian Li、Zhi-Cheng Mao、Min Jiang、Zhihan Zhang、Ke Zhao、Wen-Yuan Qu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c10439

  日期：2024.1.17

  Alkene radical ions constitute an integral and unique class of reactive intermediates for the synthesis of valuable compounds because they have both unpaired spins and charge. However, relatively few synthetic applications of alkene radical anions have emerged due to a dearth of generally applicable and mild radical anion generation approaches. Precise control over the chemo- and stereoselectivity

  烯烃自由基离子构成了一类完整且独特的反应中间体，用于合成有价值的化合物，因为它们具有不成对的自旋和电荷。然而，由于缺乏普遍适用且温和的自由基阴离子生成方法，烯烃自由基阴离子的合成应用相对较少。由于其高反应性，对烯烃自由基阴离子介导过程中化学选择性和立体选择性的精确控制是另一个长期存在的挑战。为了克服这些问题，我们在这里开发了一种新的氧化还原中性策略，将光氧化还原和铜催化无缝融合，以实现烯烃自由基阴离子的受控生成及其通过类二强物质的正交对映选择性氰基官能化。这种新策略使得在可见光照射下无需化学计量还原剂或氧化剂即可实现烯烃的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢氰化、氘氰化和氰基羧化。该方案为探索烯烃自由基阴离子的转化潜力提供了新的蓝图。
• Zincke; Muench, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 171
  作者：Zincke、Muench

  DOI：——

  日期：——