N-丁基(4-氯苯基)硫醚 | 16155-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: N-丁基(4-氯苯基)硫醚
• 英文名称: 1-chloro-4-butylthiobenzene
• 英文别名: n-butyl 4-chlorophenyl sulfide；butyl(4-chlorophenyl)sulfane；1-(Butylsulfanyl)-4-chlorobenzene；1-butylsulfanyl-4-chlorobenzene
• CAS: 16155-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClS
• 分子量: 200.732
• InChiKey: FHPOZBBMKUGBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基(4-氯苯基)硫醚 在 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以65%的产率得到1-丁基磺酰基-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 碘 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-丁基(4-氯苯基)硫醚
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下无张力酮前体构建 C−S 和 C−Se 键

  摘要：

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202314790

文献信息

• Cu-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Thiols Using Carbonyl-Phosphine Oxide Ligands
  作者：Haolong WANG、Boshun WAN

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60243-4

  日期：2011.1

  A series of carbonyl-phosphine oxide ligands were synthesized from 2-bromophenylaldehyde and used in Cu-catalyzed C-S coupling reactions. Aryl iodide and aryl bromide reacted with thiols efficiently upon catalysis under mild reaction conditions and a yield of up to 99% was obtained.

  一系列羰基氧化膦配体由 2-溴苯醛合成，并用于铜催化的 CS 偶联反应。在温和的反应条件下，芳基碘和芳基溴与硫醇有效反应，产率高达99%。
• Ullmann-type <i>N</i>-arylation of anilines with alkyl(aryl)sulfonium salts
  作者：Ze-Yu Tian、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c9cc06535k

  日期：——

  Ullmann-type N-arylation of anilines using alkyl(aryl)sulfonium triflates as arylation reagents has been accomplished. The reaction enabled Caryl–S bond cleavage over Calkyl–S bond breakage of alkyl(aryl)sulfoniums by Pd(P(tBu)3)2/CuI and gave the corresponding N-arylated products in good to high yields. It was also significant that the reactions of aniline with asymmetric butyl(mesityl)(aryl)sulfonium triflates

  使用烷基（芳基）ulf三氟甲磺酸酯作为芳基化试剂，实现了钯/铜共催化的苯胺的Ullmann型N-芳基化。该反应通过Pd（P（t Bu）3）2 / CuI使烷基（芳基）s的C烷基-S键断裂，使C芳基-S键断裂，并以高至高收率得到了相应的N-芳基化产物。同样重要的是，苯胺与不对称的丁基（甲磺酰基）（芳基）ulf三氟甲磺酸酯的反应显示出优异的选择性，其中除了庞大的和富电子的甲磺酰基部分以外的芳基都发生了转化。
• Silver Nitrate Catalyzed Oxidation of Sulfides
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1258331

  日期：2011.1

  oxidant in the presence of catalytic quantity of silver nitrate. The method described has a wide range of application, does not involve cumbersome workup, exhibits chemoselectivity, and proceeds under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good yields within a reasonable time. oxidation - sulfide - sulfoxide - silver nitrate - tert-butyl hydroperoxide

  在催化量的硝酸银存在下，将多种硫化物转化为相应的亚砜衍生物，在水中使用70％的叔丁基氢过氧化物作为氧化剂。所描述的方法具有广泛的应用范围，不涉及繁琐的后处理，显示出化学选择性，并且在温和的反应条件下进行，并且在合理的时间内以良好的产率获得了所得产物。 氧化-硫化物-亚砜-硝酸银-叔丁基过氧化氢
• Reductive Cleavage of S–S Bond by Zn/AlCl₃ System: A Novel Method for the Synthesis of Sulfides from Alkyl Tosylates and Disulfides
  作者：Barahman Movassagh、Amir Mossadegh

  DOI：10.1081/scc-120039486

  日期：2004.1.1

  Abstract Alkyl and aryl disulfides are reduced by zinc powder in the presence of AlCl3 in aqueous media to yield zinc thiolates. These thiolate anion species then react with alkyl tosylates to give sulfides in high to excellent yields.

  摘要 烷基二硫化物和芳基二硫化物在含水介质中在 AlCl3 存在下被锌粉还原得到硫醇锌。然后这些硫醇盐阴离子物质与甲苯磺酸烷基酯反应，以高产率至极好的产率得到硫化物。
• Sulfite-Promoted One-Pot Synthesis of Sulfides by Reaction of Aryl Disulfides with Alkyl Halides
  作者：Ping Zhong、Ri-yuan Tang、Qiu-lian Lin

  DOI：10.1055/s-2006-950363

  日期：2007.1

  dithionite, sodium thiosulfate and rongalite promoted one-pot synthesis of aryl alkyl sulfides at room temperature has been developed. The reactions of a range of disulfides with alkyl halides proceeded smoothly in the presence of rongalite. Possible reaction pathways are discussed and the effects of these sulfites on disulfides are investigated. The important features of this protocol are metal-free, strong-base-free

  开发了一种连二亚硫酸钠、硫代硫酸钠和雕白粉在室温下促进芳基烷基硫醚的一锅法合成。一系列二硫化物与卤代烷的反应在雕白粉的存在下顺利进行。讨论了可能的反应途径，并研究了这些亚硫酸盐对二硫化物的影响。该协议的重要特点是无金属、无强碱、反应条件温和、操作简单、反应时间短、产品收率高。