2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 108137-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: bromure de chloro-2 ethoxycarbonylmethyl-1 pyridinium；2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridinium bromide；2-Chloro-n-ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide；ethyl 2-(2-chloropyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 108137-86-6
• 化学式: Br*C₉H₁₁ClNO₂
• 分子量: 280.549
• InChiKey: OXAPXDAHYJUKQB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solvent: Ethanol)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2,4-diamino-3-cyanopyrido[3,2-a]indolizine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kröhnke–Mukaiyama盐与丙二腈二聚体的反应级联合成吡啶并[3,2- a ]吲哚嗪

  摘要：

  通过使N -RC（O）CH 2 -2-氯吡啶鎓溴化物与2-amino-1,1反应，已经获得了一种高效合成高度官能化的2-氨基吲哚并吡啶并[3,2- a ] indolizines的有效方法。在Et 3 N存在下，3-3-三氰基丙烯。在Et 3 N存在下，N-烯丙基-2-氯吡啶溴与2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯的反应得到3- [1-1-烯丙基吡啶- 2（1个Н） -亚基] -2-氨基丙-1-烯-1,1,3- tricarbonitrile，这可能被环化，得到[2-氨基- （2-氨基-3- vinylindolizin -1-基）亚甲基KOH-DMF处理后]]丙二腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Randriatsoa; Mayrargue; Miocque, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple stepwise route to 1-substituted 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines
  作者：Gennadiy E. Khoroshilov、Natalia M. Tverdokhleb、Vladimir S. Brovarets、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.049

  日期：2013.5

  2-Chloro-N-ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide reacts with substituted acetonitriles in two steps; the initially formed pyridine anhydro baseses undergo further ring closure to 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines.

  2-氯-N-乙氧基羰基甲基吡啶鎓溴化物与取代的乙腈分两步反应；最初形成的吡啶脱水碱基进一步与2-氨基-3-乙氧基羰基吲哚并嗪闭环。
• Synthesis and Structures of 3-Ethyl 1,2-Dimethyl 5-Chloroindolizine-1,2,3-Tricarboxylate and 3-Ethyl 1,2-Dimethyl 5-Bromoindolizine-1,2,3-Tricarboxylate from 2-Chloro-1-(2-Ethoxy-2-Oxoethyl)Pyridin-1-Ium Bromide
  作者：Gholamhossein Khalili、Farzaneh Farid Ghiasi、Seyed Abolghasem Hashemi、Hamed Ghaedi

  DOI：10.1007/s10870-016-0663-x

  日期：2016.9

  5-bromoindolizine-1,2,3-tricarboxylate 4, there are two molecules in the asymmetric unit. This crystal was prepared by one-pot multicomponent reaction of 2-chloro-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide salt 1 with dimethyl acetylenedicarboxylate 2 in the presence triethylphosphite at room temperature in high yield. The indolozine products were confirmed with IR, mass, 1H, and 13C NMR. X-ray crystallographic technique

  本标题化合物3-乙基1,2-二甲基5-氯吲哚嗪-1,2,3-三羧酸3和3-乙基1,2-二甲基5-溴吲哚-1,2,3-三羧酸4，有两个分子在不对称单位。该晶体是通过 2-氯-1-(2-乙氧基-2-氧乙基)吡啶-1-鎓溴化物盐 1 与乙炔二甲酸二甲酯 2 在亚磷酸三乙酯存在下在室温下以高收率的一锅多组分反应制备的。用 IR、质量、1H 和 13C NMR 确认了吲哚嗪产物。还进行了X射线晶体学技术，结果表明该晶体属于单斜晶系，空间群pbca，a = 17.6696(7), b = 7.9336(3), c = 23.2275(9)Å, v = 3093.1(2) )Å3, Dc = 1.521 mg/m3, µ = 0.31 mm−1。在这两种化合物中都找不到典型的氢键相互作用。Graphical AbstractSynthesis,
• RANDRIATSOA J.; MAYRABGUE J.; MIOCOUE M.; WEPIERRE J.; DUPONT CH., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 417-421
  作者：RANDRIATSOA J.、 MAYRABGUE J.、 MIOCOUE M.、 WEPIERRE J.、 DUPONT CH.

  DOI：——

  日期：——