(4-chlorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1204518-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(mesityl)iodonium triflate；mesityl (4-chloro)phenyliodonium trifluoromethanesulfonate；(4-chlorophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1204518-00-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅ClI
• 分子量: 506.712
• InChiKey: MPWRPWNXMQSKNQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2923
• 危险性描述：
  H301,H314,H335,H360
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(4-氯苯基)-2-氧代乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘化合物铜催化亚磺酰叶立德的 α-芳基化

  摘要：

  由均三甲苯衍生的二芳基碘鎓盐和α-羰基锍叶立德实现了 Cu(I) 催化合成 α-芳基化锍叶立德。据信该反应是通过亲电子的 Cu(III)-芳基中间体进行的，该中间体可以在亚鎓叶立德前体的亲核攻击时被捕获。该反应对 α-酮基和 α-酯衍生的亚砜叶立德、药物衍生的叶立德基序和电子多样化的芳烃均具有耐受性，并且能够以 42-85% 的产率直接合成 32 种 α-芳基亚砜叶立德。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301061
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  精制硼-碘交换以获得多功能芳基化试剂

  摘要：

  芳基（中）碘鎓盐是多面芳基转移试剂，通过硼-碘交换合成。与以前的条件相比，对亲核（芳基硼）和亲电子（异丙叉基-λ 3 -碘）反应组分的改性可提高产率并加快反应时间。机理研究揭示了一种更像金属转移而不是 S E Ar 的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc06341c

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Copper-catalyzed synthesis of phenol and diaryl ether derivatives <i>via</i> hydroxylation of diaryliodoniums
  作者：Lianbao Ye、Chao Han、Peiqi Shi、Wei Gao、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c9ra04282b

  日期：——

  of diaryliodoniums to generate phenols and diaryl ethers is reported. This method allows the synthesis of diversely functionalized phenols under mild reaction conditions without the need for a strong inorganic base or an expensive noble-metal catalyst. Significantly, convenient application of diaryliodoniums is demonstrated in the preparation of diaryl ethers in a one-pot operation.

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。
• Copper-Catalyzed Oxidative Electrophilic Carbofunctionalization of Acrylamides for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Guo Tang、Xueqin Li、Jian Xu、Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378354

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacrylamides with diaryliodonium salts is reported. This reaction provides a novel approach for the synthesis of oxindoles and various functional groups were well tolerated.

  报道了一种新型有效的铜催化的芳基丙烯酰胺与二芳基碘盐的串联氧化环化反应。该反应为羟吲哚的合成提供了一种新方法，并且各种官能团具有良好的耐受性。
• Chemoselective Cu-catalyzed synthesis of diverse <i>N</i>-arylindole carboxamides, β-oxo amides and <i>N</i>-arylindole-3-carbonitriles using diaryliodonium salts
  作者：Manish Kumar Mehra、Monika Malik、Bintu Kumar、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/d0ob02247k

  日期：——

  Chemoselective copper-catalyzed synthesis of diverse N-arylindole-3-carboxamides, β-oxo amides and N-arylindole-3-carbonitriles from readily accessible indole-3-carbonitriles, α-cyano ketones and diaryliodonium salts has been developed. Diverse N-arylindole-3-carboxamides and β-oxo amides were successfully achieved in high yields under copper-catalyzed neutral reaction conditions, and the addition

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。