4-(2-pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-benzonitrile | 176661-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 176661-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: SKIDXQCKHKSLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-benzonitrile 在 chloroamine-T 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到3-(4-cyanophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-(hydrazonomethyl)benzonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到4-(2-pyridin-2-yl-hydrazonomethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999

文献信息

• Solvatochromic triazaborolopyridinium probes toward ultra-sensitive trace water detection in organic solvents
  作者：Jukkrit Nootem、Chanchai Sattayanon、Supawadee Namuangruk、Paitoon Rashatasakhon、Worawat Wattanathana、Gamolwan Tumcharern、Kantapat Chansaenpak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108554

  日期：2020.10

  molecules (e.g. methanol, ethanol, water); therefore, it was chosen to be utilized as a trace water detector in four common solvents, including, tetrahydrofuran (THF), acetonitrile (MeCN), acetone, and dimethylformamide (DMF). The satisfying linear relationship between the ratios of the blank fluorescence intensity to the decreased fluorescence intensity (I0/I) and the trace water content was used to determine

  通过改变电子配位取代基合成了一系列三氮杂硼吡啶鎓（TBP）。具有吸电子基团（包括氰基和硝基部分）的TBP衍生物由于内部电荷转移（ICT）效应而具有溶剂变色性质。密度泛函理论（DFT）计算表明，随着溶剂极性的增加，硝基取代的TBP衍生物（8）在激发时偶极矩具有最大变化（Δμ），产生最大的斯托克斯位移，而荧光量子产率却较低。另外，化合物8在存在氢键供体分子（例如甲醇，乙醇，水）的情况下，表现出明显的荧光猝灭；因此，它被选择用作四种常见溶剂中的痕量水检测器，包括四氢呋喃（THF），乙腈（MeCN），丙酮和二甲基甲酰胺（DMF）。空白荧光强度与降低的荧光强度之比（I 0 / I）与痕量水含量之间的令人满意的线性关系用于确定水的检出限（LOD）。低LOD（THF为0.028％，MeCN为0.013％，丙酮为0.021％，DMF为0.045％）证实了化合物8作为有机溶剂中超灵敏水传感器的功能。
• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。