9-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-6-amine | 56046-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-(4-methoxybenzyl)adenine；9-(4-methoxy-benzyl)-9H-purin-6-ylamine；9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-9H-purin-6-amine；9-[(4-methoxyphenyl)methyl]purin-6-amine
• CAS: 56046-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: YNZREIKIRPPRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.1 °C
• 沸点：
  518.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 9-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-6-amine 在 copper(l) iodide 、 20% palladium hydroxide on carbon 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-8-pyridin-2-ylpurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  游离（NH 2）腺嘌呤与芳基氯的位点选择性C–H芳基化：在6,8-二取代腺嘌呤的合成中的应用†

  摘要：

  描述了一种用于自由-（NH 2）腺嘌呤1的直接芳基化的有效位点选择方法，以优异的产率提供了一系列C-8芳基化的腺嘌呤3。通常基于在无配体条件下使用Pd（OH）2 / C作为催化剂和化学计量的CuI的方法。它可以使偶联反应与各种芳基卤化物进行，包括第一次更便宜，反应性更低的芳基氯化物。还报道了该方法的扩展用于顺序制备非对称的C8 / N 6-芳基腺嘌呤4。

  DOI：

  10.1039/b912033e
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 、 4-甲氧基苄醇 在 四氯化碳 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到9-(4-methoxybenzyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  使用Ph3P / CCl4从醇一锅法合成N-烷基嘌呤，嘧啶和唑类衍生物：碳环核苷合成的快速途径

  摘要：

  描述了一种在三氯化碳中使用三苯基膦对醇进行的核碱基和唑衍生物的一锅N-烷基化的简便有效方法。在这种方法中，在催化量的四正丁基碘化铵（TBAI）存在下，在回流的N，N-二甲基甲酰胺中，用三苯基膦，四氯化碳，核碱基或唑衍生物和碳酸钾的混合物处理醇，得到了相应的N-烷基衍生物，收率高。该方法学对于各种结构多样的伯醇是高效的，并且也可用于含有酸性NH键的其他N-杂环的N-烷基化。 碳环核苷-N-烷基化-核碱基-醇-三苯膦-四氯化碳-碳酸钾

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216887

文献信息

• Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohols in bmim[Br]: a rapid route to access acyclic nucleosides
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Elham Zarenezhad、Narjes Kaviani

  DOI：10.1007/s13738-015-0633-9

  日期：2015.9

  Highly efficient protocol for one-pot N-alkylation of nucleobases using alcohol in ionic liquid media as a straightforward route to access acyclic nucleoside was described. In this protocol purine, pyrimidine as well as azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with primary or secondary alcohols using TsCl/TEA/K2CO3 in bmim[Br] to afford the products in good-to-excellent yields. The influence of factors in this method including the type of ionic liquid, base and sulfonating agents was discussed. The current method showed an appropriate selectivity in reaction with primary alcohols in comparison with secondary alcohols. This protocol is mild, safe and easy to apply; moreover, it is quite compatible with eco-friendly and green chemistry protocols, since the exploitation of toxic and hazardous materials such as DMF and alkyl halides has been prevented.

  描述了一种在离子液体介质中使用醇对核苷碱基进行高效一锅法N-烷基化的协议，作为获取无环核苷的直接途径。在此协议中，嘌呤、嘧啶以及唑类衍生物与一级或二级醇在TsCl/TEA/K2CO3于bmim[Br]中进行N-烷基化反应，得到良好至极佳产率的产物。讨论了该方法中包括离子液类型、碱和磺化剂等因素的影响。当前方法在反应中对一级醇显示出适当的优先选择性，相较于二级醇。该协议温和、安全且易于应用；此外，由于避免了使用如DMF和烷基卤等有毒及危险材料，它与生态友好和绿色化学协议高度兼容。
• One-pot protocol for N-alkylation of purine, pyrimidine and azole derivatives via alcohols using Ph 3 P/I 2 : simple route for carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Faezeh Soleimani

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.069

  日期：2016.8

  efficient synthetic protocol for the one-pot N-alkylation of nucleobases and their related N-heterocycles via alcohols utilizing the combination of PPh3 and I2 is reported. In this protocol purine, pyrimidine and azole derivatives underwent the N-alkylation reaction with diverse primary alcohols using Ph3P/I2 in the presence of Et3N-K2CO3 in anhydrous DMF to give the N-alkyl adducts (carboacyclic nucleosides)

  据报道，利用PPh 3和I 2的组合，通过醇进行一锅N-烷基化核碱基及其相关的N-杂环的简单有效的合成方案。在这个协议中嘌呤，嘧啶和吡咯衍生物经历与使用pH不同的伯醇的N-烷基化反应3 P / I 2的Et的存在3 N-K 2 CO 3在无水DMF，得到Ñ-烷基加合物（碳环核苷）的收率很高（高达90％）。讨论了该反应中一些参数的影响，包括溶剂类型，碱，试剂和温度。此外，该方案已证明对二醇中伯羟基相对于仲羟基具有良好的选择性。
• DIHYDRO-ISO-CA-4 AND ANALOGUES: POTENT CYTOTOXICS, INHIBITORS OF TUBULIN POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20110160228A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) below in which: —R 1 and R 3 represent, independently of one another, a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —R 2 and R 4 represent, independently of one another, a hydrogen atom or a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms, —A represents a ring chosen from the group comprising aryl and heteroaryl groups, said ring possibly being substituted by or fused to a heterocycle, —X represents a nitrogen atom or a CH group, and —Z 1 represents a hydrogen atom or a halogen atom, preferably fluorine, and —Z 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, preferably fluorine, a C 1 to C 4 alkyl group, an aryl group or a —CN, —SO 2 NR 12 R 13 , —SO 2 R 9 , —COOR 15 or —COR 15 group, and also to the pharmaceutically acceptable salts thereof, the isomers thereof and the prodrugs thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中：-R1和R3分别独立地表示一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-R2和R4分别独立地表示一个氢原子或一个甲氧基，该甲氧基可以被一个或多个氟原子取代，-A表示从含有芳基和杂环芳基的群中选择的一个环，该环可能被一个杂环取代或融合，-X表示一个氮原子或一个CH基团，-Z1表示一个氢原子或一个卤原子，优选氟，-Z2表示一个氢原子，一个卤原子，优选氟，一个C1到C4烷基，一个芳基或一个-CN，-SO2NR12R13，-SO2R9，-COOR15或-COR15基团，以及其在药学上可接受的盐，其异构体和其前药。
• One-pot synthesis of N-alkyl purine and pyrimidine derivatives from alcohols using TsIm: a rapid entry into carboacyclic nucleoside synthesis
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Ali Faghihi、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.101

  日期：2008.2

  A convenient and efficient one-pot N-alkylation of nucleobases from alcohols using N-(p-toluenesulfonyl)imidazole (TsIm) is described. In this method, treatment of alcohols with a mixture of purine or pyrimidine nucleobase, TsIm, K2CO3, and triethylamine in refluxing DMF regioselectively furnishes the corresponding N-alkyl nucleobases in good yields. This methodology is highly efficient for various structurally diverse primary alcohols. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rasmussen, Malcolm; Hope, Janet M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 525 - 534
  作者：Rasmussen, Malcolm、Hope, Janet M.

  DOI：——

  日期：——