2-<(4-methoxyphenyl)methylthio>pyridine | 155222-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-<(4-methoxyphenyl)methylthio>pyridine
• 英文别名: 2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]pyridine；2-((4-methoxybenzyl)thio)pyridine；2-[(4-methoxybenzyl)thio]pyridine；2-(4-methoxybenzylthio)pyridine；2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfanyl]pyridine
• CAS: 155222-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: UUNKQWOENLPXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-methoxyphenyl)methylthio>pyridine 在 正丁基锂 、 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1-(but-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-甲氧基苄醇 在 水 、 硫脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-<(4-methoxyphenyl)methylthio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过副产物促进的醇，有机卤化物和硫脲的选择性偶联有效生成C–S键

  摘要：

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700227

文献信息

• Palladium-Catalyzed Remote<i>ortho</i>-CH Alkenylation of Alkyl Aryl Sulfones: Access to Densely Functionalized Indane Derivatives
  作者：Pablo D. Legarda、Alfonso García-Rubia、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/adsc.201501129

  日期：2016.3.31

  A practical method for the palladium‐catalyzed ortho‐olefination of benzyl and phenethyl 2‐pyridyl sulfones with electron‐deficient alkenes using N‐fluoro‐2,4,6‐trimethylpyridinium triflate ([F+]) as the terminal oxidant is described. The chelating auxiliary (2‐pyridyl)sulfonyl unit was demonstrated to be the key to the success of this reaction, which occurs efficiently with excellent regioselectivity

  为一种实用方法的钯-催化的邻位苄基和苯乙基的-olefination 2-吡啶基砜用缺电子烯烃ñ -氟-2,4,6-三甲基三氟甲磺酸酯（[F +]）作为末端氧化剂被描述。螯合辅助（2-吡啶基）磺酰基单元被证明是该反应成功的关键，该反应以优异的区域选择性和单取代选择性而有效地发生。容许对两个偶联配偶体的各种空间和电子变化，包括在砜化合物的苄基位置处的取代。此外，使用非外消旋底物时，未观察到对映体纯度的明显下降。该方法提供了获得具有高非对映控制性的三个连续的立体异构中心的茚满衍生物的途径。茚满骨架是通过将α-磺酰基碳负离子分子内迈克尔加成到亲电子烯烃上而构建的。
• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• A Novel Method for the Stereoselective Synthesis of Tetralins and Indanes
  作者：Mike Casey、Zelda Appelbe、Claire M. Keaveney、Cornelius J. Kelly

  DOI：10.1055/s-2002-33514

  日期：——

  conjugate adducts with high diastereoselectivity. Treatment of the adducts with SnCl 4 generated benzyl carbocations which reacted intramolecularly with suitably-positioned aromatic rings to give tetralins and indanes, again with high diastereoselectivity.

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。