2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-pyridine | 28856-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-pyridine
• 英文别名: 2-((4-tert-butylphenyl)thio)pyridine；2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-pyridine；2-<4t-Butyl-phenylmercapto>-pyridin；2-(4-tert-Butyl-phenylmercapto)-pyridin；2-p-tert-Butylphenylthio-pyridin
• CAS: 28856-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: LEIZLPAVXJMIDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 4-叔丁基苯硫酚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂芳基硫醚合成克服钯二硫醇静止状态惰性：实用路砜和Ñ H-亚磺酰亚胺

  摘要：

  我们使用简单的钯–1,1'-双[（（二苯基）膦酰基]二茂铁催化剂，分两步提供高效率的合成途径，以高产率形成各种功能化的杂芳族硫醚。含吡啶基的底物可随后被选择性氧化为砜和氮通过使用非常温和的氧化条件和较高的官能团耐受性来制备H-亚磺酰亚胺。在钯催化的杂芳族硫醇的C–S偶联中，反应缺陷与电子缺陷性硫醇有关。我们表明，可以通过在CS耦合中成功使用2-溴杂芳烃来解决这一局限性。我们在本文中确定，在钯催化的C–S键形成中选择杂芳基亲电试剂可以克服二硫代钯盐的非循环静置惰性。这是由4-三氟甲基苯并-1-硫醇分离形成的二硫代钯盐的化学计量反应性研究，通过多核NMR和XRD对2-氯吡啶和2-溴吡啶进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.03.025

文献信息

• 2-Pyridyl Sulfoxide Directed Pd(II)-Catalyzed C–H Olefination of Arenes with Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：M. Bhanuchandra、Mamta Yadav、Ram Singh Jat、Bibek Sarma

  DOI：10.1055/a-1385-6119

  日期：2021.7

  Pd(II)-catalyzed C–H olefination of aryl 2-pyridyl sulfoxides with unactivated and activated olefins has been demonstrated. We employed environmentally benign and inexpensive molecular oxygen as the sole oxidant. The versatile nature of the 2-pyridyl sulfoxide directing group has been proven by its transformation to the sulfone functionality. Deuterium scrambling experiments and intramolecular kinetic

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  作者：Cheng-Yi Wang、Rui Tian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132453

  日期：2021.10

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• Metal-Free <i>ortho</i>-Selective C–H Borylation of 2-Phenylthiopyridines Using BBr₃
  作者：Gaorong Wu、Binghan Pang、Yangyang Wang、Li Yan、Lu Chen、Tao Ma、Yafei Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00520

  日期：2021.4.16

  2-phenylthiopyridines using BBr3 as the boron source under metal-free conditions has been reported. The reaction exhibited site exclusivity, and the synthesized aryl boronates were freely converted to various useful intermediates. Thus, this facile method would be beneficial to synthesize structurally diversified phenylthioethers derivatives and other materials containing boron-nitrogen coordination.

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• Synthesis of Chiral Sulfoxides via Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C–H Alkynylation/Kinetic Resolution of 2-(Arylsulfinyl)pyridines
  作者：Tao Zhou、Meng-Xue Jiang、Pu-Fan Qian、Qi-Jun Yao、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02918

  日期：2021.10.15

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of 2-(arylsulfinyl)pyridines via kinetic resolution using cheap and commercially available l-pGlu-OH as a chiral ligand is reported. A wide range of 2-(arylsulfinyl)pyridines were compatible with this protocol, giving the alkynylation products and recovered sulfoxides in high yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). Furthermore, the

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• Deoxygenative C–S Bond Coupling with Sulfinates via Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Shuai Zhong、Zhiwei Zhou、Feng Zhao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00478

  日期：2022.3.11

  The C–S bond formation from aryl halides and thiols has been well established under various catalytic systems. In this work, user-friendly sulfinates have been exploited as an efficient sulfenylating reagent in the C–S couplings through visible-light-induced photo/nickel dual catalysis under base- and external reductant-free conditions. A large number of aryl sulfide products were accessed with high

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