六氢-1-(2-吡啶基)-2H-氮杂卓-2-酮 | 51263-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 六氢-1-(2-吡啶基)-2H-氮杂卓-2-酮
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)azepan-2-one
• 英文别名: N-2-pyridylcaprolactam；1-pyridin-2-yl-azepan-2-one；hexahydro-1-(2-pyridyl)-2H-azepin-2-one；1-pyridin-2-ylazepan-2-one
• CAS: 51263-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: JRMTZHXHEXFTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-1-(2-吡啶基)-2H-氮杂卓-2-酮 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(3-methoxybenzyl)-1-(pyridin-2-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺和烷基卤化物形成 C(sp3)–C(sp3) 键的全自动流程方案

  摘要：

  在此，我们提出了一种新颖的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成方案，通过丰富的叔酰胺与由相应的烷基卤化物原位制备的有机锌试剂进行还原偶联。使用多步全自动流程方案，该反应可用于从实验室稳定试剂开始的克级文库合成和目标分子合成。此外，优异的化学选择性和官能团耐受性使其成为药物分子后期多样化的理想选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01390
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 己内酰胺 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-双(2-噻吩甲基)-乙二酰胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到六氢-1-(2-吡啶基)-2H-氮杂卓-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物与酰胺的铜催化偶联反应

  摘要：

  Cu 2 O / N，N'-双（噻吩-2-基甲基）草酰胺被确立为用较差的反应性（杂）芳基氯化物进行戈德堡酰胺化的有效催化剂体系，迄今为止，Cu催化还没有有效地证明这一点。 。反应很好地放宽了对各种官能化的（杂）芳基氯化物以及各种芳族和脂族伯酰胺的反应，收率非常好。此外，实现了内酰胺和恶唑烷酮的芳基化。本催化体系还完成了分子内的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02326

文献信息

• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。

表征谱图