2-(2-甲基苄氧基)吡啶 | 1044501-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苄氧基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-methylbenzyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-[(2-methylphenyl)methoxy]pyridine
• CAS: 1044501-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OTFYKIUAELMQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苄氧基)吡啶 在 Ir[(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,2-二邻甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 邻甲基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85 %的产率得到2-(2-甲基苄氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• CN116283467
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——