2-formylindane-1,3-dione | 2740-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-formylindane-1,3-dione
• 英文别名: 2-formyl-1,3-indanedione；1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carbaldehyde；1,3-dioxoindene-2-carbaldehyde
• CAS: 2740-22-9
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: GWVXFIHXOJFWKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formylindane-1,3-dione 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]carbamate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-formylindane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chauhan,M.S. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2363 - 2372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure, spectral-luminescent and ionochromic properties of hydroxyaryl(hetaryl)idene azomethine imines
  作者：Oksana S. Popova、Yurii V. Revinskii、Valerii V. Tkachev、Andrey N. Utenyshev、Olga Yu. Karlutova、Andrey G. Starikov、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Sergey M. Aldoshin、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127013

  日期：2020.1

  and indan-1,3-dione 6 substituents prefer keto K tautomeric forms. The DFT B3LYP/6-31++G (d,p) calculations of relative stability of tautomers of the studied azomethine imines are in agreement with the experimental findings. Azomethine imines 1, 4 and 5 represent ion-active “naked-eye” switches of spectral properties in the presence of F−, AcO− and H2PO4− anions.

  摘要 合成并研究了一系列基于 5-苯基吡唑烷-3-one 的稳定、潜在质子性和离子变色的偶氮甲亚胺。根据 1H、13C、15N NMR 光谱和 X 射线衍射数据，含有 2,3-二羟基萘 1、2-羟基萘 4 和 3-羟基苯并[b]噻吩 5 取代基的化合物以烯醇 E 形式存在，而具有 3-甲基-5-苯基吡唑-1-酮 3 和茚满-1,3-二酮 6 取代基优选酮 K 互变异构形式。所研究的偶氮甲碱亚胺互变异构体的相对稳定性的 DFT B3LYP/6-31++G (d,p) 计算与实验结果一致。Azomethine 亚胺 1、4 和 5 代表在 F-、AcO- 和 H2PO4- 阴离子存在下光谱特性的离子活性“裸眼”开关。
• New reactions of benzocaine
  作者：Yu. A. Azev、O. S. Ermakova、V. S. Berseneva、V. A. Bakulev

  DOI：10.1134/s1070363216110074

  日期：2016.11

  Reaction of benzocaine with indane-1,3-dione-2-carbaldehyde afforded the corresponding azomethine. Ethoxymethylenemalonate reacted with benzocaine to form ethyl 4-[2-(ethoxycarbonyl)-4-methoxy-3-oxobuten-1-yl]amino}benzoate, which was converted to the corresponding quinolone when heated to 185-190A degrees C. Reactions of benzocaine with aliphatic aldehydes furnished 2,3-alkyl-substituted quinolines.
• ——
  作者：A. Strakovs、N. N. Tonkikh、M. Petrova、K. V. Ryzhanova、E. Palitis

  DOI：10.1023/a:1016087423462

  日期：——
• Barnish, Ian T.; Gibson, Martin S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 7, p. 1740 - 1757
  作者：Barnish, Ian T.、Gibson, Martin S.

  DOI：——

  日期：——
• Shirjakow; Lewkoew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 710,716; engl. Ausg. S. 719, 724
  作者：Shirjakow、Lewkoew

  DOI：——

  日期：——