4-溴-1-萘磺酰氯 | 63279-36-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-1-萘磺酰氯
• 英文名称: 4-bromonaphthalene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 63279-36-7
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂S
• 分子量: 305.579
• InChiKey: MNBFYZPSEJKTFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  372.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2~8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-萘磺酰氯 在 吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 、 氯乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1-[(4-bromo-1-naphthalenyl)sulfonyl]-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Naphthalenylsulfonyl-hydantoins as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  Accumulation of intracellular sorbitol, formed from glucose by aldose reductase, is believed to play an important role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Several 1-(naphthalenylsulfonyl)hydantoins inhibit aldose reductase isolated from bovine lens in vitro, and decrease galactitol formation in sciatic nerves of galactosemic rats in vivo. The 5-bromo analogue (entry 12, table I) was found to be the most orally active aldose reductase inhibitor of this series with an ED50 value of 8.1 mg/kg po. The 1-(naphthalenylsulfonyl)-2-thiohydantoin analogues with the exception of entry 11 (table I) which showed good in vivo activity, were either inactive or had only marginal activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90096-6
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-溴-1-萘磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过合成萘酰胺和磺酰胺等排体鉴定新型人 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 拮抗剂

  摘要：

  人类 CC 趋化因子受体 8 (CCR8) 已被广泛用作治疗各种炎症性疾病的靶点。最近，CCR8 在肿瘤微环境中的重要性已被证明，激发了人们对 CCR8 拮抗作为免疫肿瘤学治疗策略的兴趣。在先前描述的具有 CCR8 拮抗特性的萘磺酰胺上，应用电子等排的概念，导致在 CCL1 竞争结合和 CCR8 钙动员测定中发现了 IC 值在 nM 范围内的新型 CCR8 拮抗剂。通过同源分子模型合理化了最有效的同系物的优异 CCR8 拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107181

文献信息

• [EN] THIAZOLES AS MODULATORS OF RORyt<br/>[FR] THIAZOLES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RORYT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016069976A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention comprises compounds of Formula I. Formula I wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R7, R8, and (A) are defined in the specification. The invention also comprises a compound of Formula I for use in a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a compound for use in a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括公式I的化合物。公式I中：R1、R2、R3、R4、R5、R7、R8和(A)在说明书中定义。该发明还包括用于治疗或改善综合症、紊乱或疾病的公式I化合物，其中所述综合症、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。该发明还包括用于通过管理治疗有效量的至少一个权利要求1的化合物来调节哺乳动物中RORγt活性的化合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions on a bromo-naphthalene scaffold in the search for novel human CC chemokine receptor 8 (CCR8) antagonists
  作者：Yenthel Verhaegen、Libao Liu、Tien T. Nguyen、Tom Van Loy、Arnout R.D. Voet、Dominique Schols、Wim Dehaen、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104560

  日期：2021.2

  The naphthalene sulfonamide scaffold is known to possess CCR8 antagonistic properties. In order to expand the structure–activity relationship study of this compound class, a variety of palladium-catalyzed cross-coupling reactions was performed on a bromo-naphthalene precursor yielding a diverse library. These compounds displayed CCR8 antagonistic properties in binding and calcium mobilization assays

  已知萘磺酰胺支架具有 CCR8 拮抗特性。为了扩展此类化合物的构效关系研究，在溴萘前体上进行了各种钯催化的交叉偶联反应，产生了不同的库。这些化合物在结合和钙动员测定中显示出 CCR8 拮抗特性，IC 50值在 0.2 – 10 µM 范围内。与原始先导化合物相比，活性降低是通过同源分子模型合理化的。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING BMP<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA BMP
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2016011019A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides small-molecule inhibitors of BMP signaling and compositions and methods for inhibiting BMP signaling. These compounds and compositions may be used to modulate cell growth, differentiation, proliferation, and apoptosis, and thus may be useful for treating diseases or conditions associated with BMP signaling, including inflammation, cardiovascular disease, hematological disease, cancer, and bone disorders, as well as for modulating cellular differentiation and/or proliferation. These compounds and compositions may also be used to reduce circulating levels of ApoB-100 or LDL and treat or prevent acquired or congenital hypercholesterolemia or hyperlipoproteinemia; diseases, disorders, or syndromes associated with defects in lipid absorption or metabolism; or diseases, disorders, or syndromes caused by hyperlipidemia.

  本发明提供了BMP信号通路的小分子抑制剂，以及用于抑制BMP信号通路的组合物和方法。这些化合物和组合物可用于调节细胞生长、分化、增殖和凋亡，因此可用于治疗与BMP信号通路相关的疾病或症状，包括炎症、心血管疾病、血液疾病、癌症和骨骼疾病，以及用于调节细胞分化和/或增殖。这些化合物和组合物还可用于降低ApoB-100或LDL的循环水平，并治疗或预防获得性或先天性高胆固醇血症或高脂蛋白血症；与脂质吸收或代谢缺陷相关的疾病、紊乱或综合征；或由高脂血症引起的疾病、紊乱或综合征。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TARGETING TREGS USING CCR8 INHIBITORS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR CIBLER DES TREG AU MOYEN D'INHIBITEURS DE CCR8
  申请人：NANJING IMMUNOPHAGE BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2022000443A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided herein are compounds of Formula (I) which can be used as CCR8 inhibitors, which can be used as treatment or prevention of cancer using CCR8 inhibitors targeted tumor specific T regulatory cells.

  本文提供的是Formula (I)的化合物，可用作CCR8抑制剂，可用作使用CCR8抑制剂靶向肿瘤特异性T调节细胞的癌症治疗或预防。
• [EN] COMPOUNDS FOR BINDING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT À LA PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2017147328A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present disclosure relates to novel compounds, methods, and compositions capable of binding to PCSK9, thereby modulating PCSK9 proprotein convertase enzyme activity. The compounds of the disclosure include compounds Formula (I).

  本公开涉及与PCSK9结合的新化合物、方法和组合物，从而调节PCSK9前蛋白酶酶活性。本公开的化合物包括化合物式（I）。