pentaethylene glycol dimesylate | 109789-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pentaethylene glycol dimesylate
• 英文别名: 3,6,9,12-tetraoxatetradecane-1,14-diyl dimethanesulfonate；2-[2-[2-[2-(2-methylsulfonyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 109789-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 394.464
• InChiKey: BGCFJPQXVQSYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaethylene glycol dimesylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷
  参考文献：
  名称：

  独特的17β-雌二醇同型二聚体的合成，雌激素受体结合亲和力评估以及对乳腺癌，肠癌和皮肤癌细胞系的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.06.007
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentaethylene glycol dimesylate
  参考文献：
  名称：

  独特的17β-雌二醇同型二聚体的合成，雌激素受体结合亲和力评估以及对乳腺癌，肠癌和皮肤癌细胞系的杀细胞活性。

  摘要：

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.06.007

文献信息

• LOW MOLECULAR WEIGHT POLYETHYLENE GLYCOL DRUG CONJUGATES HAVING IMPROVED DRUG BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO.,LTD.(TIANJIN)

  公开号：US20160082117A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided are polyethylene glycol drug conjugates of general formula (I), (II) or (III) and pharmaceutical compositions and a use thereof. The conjugates are formed by combining low molecular weight polyethylene glycol with 2-4 drug molecules. The conjugates can interact with receptor dimers or polymers, thereby improving the in vivo distribution of the drug, changing the oil and water distribution coefficient, enhancing the pharmacological activity, reducing the blood-brain barrier permeability of the drug, and improving the bioavailability of the drug.

  提供了一般式（I）、（II）或（III）的聚乙二醇药物共轭物，以及其药物组合物和用途。这些共轭物是通过将低分子量聚乙二醇与2-4个药物分子结合而形成的。这些共轭物可以与受体二聚体或聚合物相互作用，从而改善药物在体内的分布，改变油水分配系数，增强药理活性，降低药物的血脑屏障渗透性，并提高药物的生物利用度。
• [EN] SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2018189554A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds having the general structure A - L - B are presented wherein A and B are independently an E3 ubiquitin ligase protein binding ligand compound of formula 1A or 1 B. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of use are also presented.

  提供具有一般结构 A - L - B 的化合物，其中 A 和 B 分别是式 1A 或 1B 的 E3 泛素连接酶蛋白结合配体化合物。还提供包含这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Conformers and Rotamers of (±)-trans-2,3-Bis(2-naphthyl)-15-crown-5 and -18-crown-6 and Their Alkali Metal Complexes
  作者：A. Merz、L. Gromann、A. Karl、L. Parkanyi、O. Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<403::aid-ejoc403>3.0.co;2-q

  日期：1998.2

  The conformations of (±)-trans-2,3-Bis(1-naphthyl)-15-crown-5 (1) and -18-crown-6 (2) are investigated by MM2 and dynamic 1H-NMR spectroscopy. The most stable conformation is the diequatorial one in both the free ligands and the alkali metal complexes 1 · NaClO4 and 2 · KClO4. Three rotamers, pseudo-aa, pseudo-ee, and pseudo-ae, with respect to the spatial arrangement of the naphthyl groups, were found

  (±)-trans-2,3-Bis(1-naphthyl)-15-crown-5 (1) 和 -18-crown-6 (2) 的构象通过 MM2 和动态 1H-NMR 光谱研究。最稳定的构象是游离配体和碱金属配合物 1·NaClO4 和 2·KClO4 中的双赤道构象。三个旋转异构体，pseudo-aa、pseudo-ee 和pseudo-ae，在萘基的空间排列方面，通过MM2 计算的最小值和低温NMR 实验发现，与旋转势垒相当一致。在阳离子增强的牙冠中，旋转速率显着降低。旋转异构体的分布取决于牙冠的大小及其状态，游离的或复合的。
• [EN] BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS BROMODOMAINES BIVALENTS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081284A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins. For example, in one aspect, a bivalent compound or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, metabolite, or hydrate thereof is provided. In another aspect, a method of treating a disease associated with a protein having tandem bromodomains in a patient in need thereof is provided. The method comprises administering to the patient the bivalent compound as described.

  本文描述了一种能够同时调节一个或多个生物分子的化合物，例如，在蛋白质上或在不同蛋白质上调节两个或更多结合结构域（例如溴结构域）。例如，在一个方面，提供了一种二价化合物或药用盐、立体异构体、代谢物或其水合物。在另一个方面，提供了一种治疗与患有串联溴结构域蛋白相关的疾病的方法，该方法包括向患者注射所述的二价化合物。
• Sodium cation complexation behavior of the heteroaromatic sidechains of histidine and tryptophan
  作者：Jiaxin Hu、Leonard J. Barbour、Riccardo Ferdani、George W. Gokel

  DOI：10.1039/b204321c

  日期：2002.8.21

  Three of the four essential amino acids that have aromatic sidechains exhibit cation-pi interactions with Na+ or K+; histidine does not and is shown here to be a sigma donor.

  具有芳族侧链的四个必需氨基酸中的三个表现出与Na +或K +的阳离子-pi相互作用；组氨酸没有，在这里显示为sigma供体。