3,6-二氢-2H-[2,4]联吡啶-1-羧酸叔丁基酯 | 90606-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二氢-2H-[2,4]联吡啶-1-羧酸叔丁基酯
• 英文名称: 3',6'-dihydro-2'H-[2,4']bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-pyridyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 3',6'-dihydro-2,4'-bipyridine-1'(2'H)-carboxylate；tert-Butyl 5',6'-dihydro-[2,4'-bipyridine]-1'(2'H)-carboxylate；tert-butyl 4-pyridin-2-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 90606-77-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: KKKDSTYVFRNJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-[2,4]联吡啶-1-羧酸叔丁基酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 23.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 40.08h， 生成 2-(4-哌啶基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole (ABT-724), a Dopaminergic Agent with a Novel Mode of Action for the Potential Treatment of Erectile Dysfunction

  摘要：

  A new class of agents with potential utility for the treatment of erectile dysfunction has been discovered, guided by the hypothesis that selective D-4 agonists are erectogenic but devoid of the side effects typically associated with dopaminergic agents. The lead agent 2-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole (1, ABT-724) was discovered by optimization of a series of benzimidazole arylpiperazines. This highly selective D-4 agonist was found to be very potent and efficacious in vivo, eliciting penile erections in rats at a dose of 0.03 mumol/kg, with a positive response rate of 77% erectile incidence. Even at high doses, it was devoid of side effects in animal models of central nervous system behaviors, emesis, or nausea. The structure-activity relationship of the parent benzimidazole series leading to 1 is described, with the detailed in vitro and in vivo profiles described. Distinctive structural features were discovered that are associated with D-4 selective agonism in this series of analogues.

  DOI：

  10.1021/jm030505a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-4-[[(三氟甲基)磺酰]氧基]-1(2H)-吡啶甲酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 pyridin-2-ylzinc(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到3,6-二氢-2H-[2,4]联吡啶-1-羧酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  Fused bicyclic aromatic compounds that are useful in treating sexual dysfunction

  摘要：

  本发明涉及使用公式(I)化合物的用途，用于治疗性功能障碍，以及包含用于治疗性功能障碍的公式(I)化合物的组合物，其中A、L、D和B如说明书中所述。

  公开号：

  US20060172995A1

文献信息

• Oximes and hydrazones that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Kolasa Teodzyj

  公开号：US20050176727A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oximes and hydrazones of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及用于治疗性功能障碍的肟和腙的公式（I）化合物，以及含有用于治疗性功能障碍的公式（I）化合物的组合物。
• CYCLIC AMINOMETHYL PYRIMIDINE DERIVATIVE
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160122319A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention provides a cyclic aminomethyl pyrimidine derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof with high selectivity for dopamine D 4 receptors, which are useful for treating a disease such as attention deficit hyperactivity disorder. Specifically, a compound of formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided, wherein n and m are independently 1 or 2; R a is C 1-6 alkyl group, C 3-6 cycloalkyl group, or amino group; R b is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group or the like, provided that when R a is amino group, then R b is hydrogen atom; R c1 and R c2 are independently hydrogen atom, or C 1-6 alkyl group; R d1 and R d2 are independently hydrogen atom, fluorine atom or the like; ring Q is an optionally-substituted pyridyl group or an optionally-substituted isoquinolyl group; and the bond having a dashed line is a single or double bond.

  本发明提供了一种对多巴胺D4受体具有高选择性的环状氨基甲基嘧啶衍生物及其药用盐，可用于治疗注意力缺陷多动症等疾病。具体提供了一种公式(1)的化合物或其药用盐，其中n和m独立为1或2；Ra为C1-6烷基、C3-6环烷基或氨基；Rb为氢原子、C1-6烷基等，条件是当Ra为氨基时，Rb为氢原子；Rc1和Rc2独立为氢原子或C1-6烷基；Rd1和Rd2独立为氢原子、氟原子等；环Q为可选取代的吡啶基或可选取代的异喹啉基；且虚线表示的键为单键或双键。
• 環状アミノメチルピリミジン誘導体からなる医薬
  申请人：大日本住友製薬株式会社

  公开号：JP2016108326A

  公开（公告）日：2016-06-20

  【課題】ドパミンＤ４受容体に対して選択性の高い作用を示し、注意欠陥多動性障害等の中枢神経系疾患の治療剤として有用な環状アミノメチルピリミジン誘導体及びその薬学上許容される塩の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物またはその薬学上許容される塩。［ｎ及びｍは各々独立に１又は２；ＲａはＣ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基又はアミノ基；ＲｂはＨ、Ｃ１−６アルキル基又はアルキル基で置換／未置換のアミノ基；Ｒａがアミノ基の時、ＲｂはＨ；Ｒｃ１及びＲｃ２は夫々独立にＨ、又、Ｃ１−６アルキル基；Ｒｄ１及びＲｄ２は各々独立にＨ、Ｆ又はＣ１−６のアルキル基；環Ｑは置換／未置換の５員〜１０員の含窒素ヘテロアリール基；破線を含む結合は単結合又は二重結合]【選択図】なし

  【课题】提供对多巴胺D4受体具有高选择性的作用，作为治疗注意力缺陷多动障碍等中枢神经系统疾病的药物有用的环状氨基甲基吡啶衍生物及其药物上允许的盐。 【解决手段】式（1）表示的化合物或其药物上允许的盐。[n和m各自独立为1或2；Ra为C1-6烷基、C3-6环烷基或氨基；Rb为H、C1-6烷基或烷基上取代/未取代的氨基；当Ra为氨基时，Rb为H；Rc1和Rc2分别为独立为H或C1-6烷基；Rd1和Rd2分别为独立为H、F或C1-6的烷基；环Q为取代/未取代的5至10员的含氮杂芳基；含虚线的键为单键或双键] 【选择图】无
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• GLYCINE COMPOUND
  申请人：Yoshihara Kousei

  公开号：US20120184520A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  [Problem] The present invention provides a compound which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, in particular, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating VAP-1-related diseases. [Means for Solution] The present inventors have conducted intensive studies on a compound having a VAP-1 inhibitory activity, and as a result, they have found that a compound of the present invention or a salt thereof exhibits an excellent VAP-1 inhibitory activity and is useful for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, in particular, diabetic nephropathy or diabetic macular edema, thereby completing the present invention. The present invention further relates to a pharmaceutical composition, in particular, a pharmaceutical composition for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, which comprises the compound of the present invention or a salt thereof, and an excipient.

  本发明提供了一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的药物组合物。 本发明的解决方案是，本发明者对具有VAP-1抑制活性的化合物进行了深入研究，结果发现本发明的化合物或其盐表现出优异的VAP-1抑制活性，并且对于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病，特别是糖尿病肾病或糖尿病黄斑水肿，具有用处，从而完成了本发明。本发明还涉及一种药物组合物，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的药物组合物，其包括本发明的化合物或其盐以及赋形剂。