(R,R)-舍曲林盐酸盐 | 79645-15-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R,R)-舍曲林盐酸盐
• 中文别名: 盐酸舍曲林
• 英文名称: cis-(1R,4R)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine hydrochloride
• 英文别名: sertraline hydrochloride；(1S,4S)-cis-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine hydrochloride；(1R,4R)-cis 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-napthalenamine hydrochloride；cis-(1R)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine Hydrochloride；(1R,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine;hydrochloride
• CAS: 79645-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N*ClH
• 分子量: 342.696
• InChiKey: BLFQGGGGFNSJKA-JSUROZADSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-舍曲林盐酸盐 生成 盐酸舍曲林
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylidene)methylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、294.2 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R,R)-舍曲林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124920

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Improved Industrial Synthesis of Antidepressant Sertraline
  作者：Krisztina Vukics、Tamás Fodor、János Fischer、Irén Fellegvári、Sándor Lévai

  DOI：10.1021/op0100549

  日期：2002.1.1

  4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthalenamine hydrochloride, or sertraline hydrochloride, is a very effective antidepressant. This report presents a novel industrial synthesis of sertraline hydrochloride that is in many respects more advantageous than processes reported thus far. N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide is used as intermediate in our process, which

  (cis-1S)-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘胺盐酸盐或盐酸舍曲林是一种非常有效的抗抑郁药。本报告介绍了一种新的盐酸舍曲林工业合成方法，它在许多方面比迄今为止报道的方法更有利。N-[4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenylidene]-methanamine N-oxide 在我们的工艺中用作中间体，在正常条件下是一种稳定的化合物。它可以从相应的四氢萘酮通过简单的反应以良好的收率获得，使用在环境和安全方面可接受的试剂。它还原为所需的顺式外消旋胺是立体选择性的，因此它提供了具有药物成分所需纯度的盐酸舍曲林。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SERTRALINE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE SERTRALINE
  申请人：STOHANDL JIRI

  公开号：WO2003099761A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Process for the preparation of sertraline by reductive amination of racemic 4-(3, 4-dichlorophenyl)-3, 4-dihydro-1-(2H)-naphthalenone, carried out as one- reaction-vessel process without isolation of intermediates, in the form of pure separated cis and trans isomers, the way of conversion of trans isomer to cis isomer and preparation of FII polymorph of 1S-cis isomer from any other polymorph.

  通过对外消旋4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-1-(2H)-萘酮进行还原胺化，以纯分离的顺式和反式异构体的形式，在一个反应容器中进行，无需中间体的分离，将反式异构体转化为顺式异构体的方法，以及从其他任何多形态制备1S-顺式异构体的FII多形态的制备过程。
• Sertraline Racemate and Enantiomer: Solid-State Characterization, Binary Phase Diagram, and Crystal Structures
  作者：Quan He、Sohrab Rohani、Jesse Zhu、Hassan Gomaa

  DOI：10.1021/cg901197b

  日期：2010.4.7

  The racemate and enantiomer of sertraline free base were prepared and characterized. The crystalline sertraline enantiomer is relatively less polymorphic compared with the sertraline-HCl salt. The solid-state nature of sertraline racemate was identified to be a racemic compound through a binary melting point phase diagram and spectroscopy analysis. The crystal structures of the racemate and enantiomer

  制备并表征了舍曲林游离碱的外消旋体和对映体。与舍曲林-HCl盐相比，结晶舍曲林对映体的多晶型相对较少。舍曲林外消旋体的固态性质通过二元熔点相图和光谱分析鉴定为外消旋化合物。外消旋体和对映体的晶体结构分别确定为单斜晶系P 12 1 / n 1和P 2 1。
• Resolution of sertraline with (R)-mandelic acid: Chiral discrimination mechanism study
  作者：Quan He、Sohrab Rohani、Jesse Zhu、Hassan Gomaa

  DOI：10.1002/chir.21033

  日期：2012.2

  The chiral discrimination mechanism in the resolution of sertraline with mandelic acid was investigated by examining the weak intermolecular interactions (such as hydrogen bond, CH/π, and van der Waals interactions) and molecular packing difference in crystal structures of the resulting diastereomeric salts. A new one‐dimensional chain‐like hydrogen‐bonding network and unique supramolecular packing

  通过检查弱的分子间相互作用（例如氢键，CH /π和范德华相互作用）和所得非对映异构体盐晶体结构中的分子堆积差异，研究了手性鉴别机制在舍曲林与扁桃酸的拆分中的作用。揭示了一种新的一维链状氢键网络和独特的超分子堆积模式。研究表明，在难溶的非对映异构盐中，预期的三个最重要的结构特征是稳定的氢键模式，人字形的芳香环排列以及疏水区域的平面边界表面。氢键，CH /π相互作用和范德华相互作用的存在和强度与三个特征结构有关，确定非对映异构盐的稳定性。氢键不一定是主要因素，而所有弱分子间相互作用的协同作用和优化归因于手性识别。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。
• 一种手性盐酸舍曲林的制备方法
  申请人：上虞京新药业有限公司

  公开号：CN111763150A

  公开（公告）日：2020-10-13

  本发明涉及一种手性盐酸舍曲林的制备方法，包括以下步骤：1)将cis‑盐酸舍曲林与无机碱在甲苯与水的混合液中反应，油层浓缩除去溶剂，残留物加醇类与水的混合溶剂溶解，加L‑谷氨酸拆分，得粗品谷氨酸舍曲林；2)将粗品谷氨酸舍曲林进行重结晶，得到精制谷氨酸舍曲林；3)将精制谷氨酸舍曲林在水与甲苯的混合液中与无机碱反应，油层浓缩除去溶剂，残留物加乙醇溶解，然后加氯化氢乙醇溶液结晶，得cis‑(1S,4S)‑盐酸舍曲林。本发明的方法收率高，得到的cis‑(1S,4S)‑盐酸舍曲林纯度高，成本低，适于工业化生产。