1,4-bis<2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)>benzene | 3617-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis<2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)>benzene
• 英文别名: 1,4-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzene；4,5,4',5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-p-phenylene-bis-imidazole；1,4-Bis-(Δ²-imidazolin-2-yl)-benzol；1,3-Di-benzol；1,4-Di-(imidazolin-2-yl)-benzol；2,2'-(1,4-Phenylene)bis(4,5-dihydro-1H-imidazole)；2-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 3617-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: VTSKAODQSCDUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis<2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)>benzene 在 potassium permanganate 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到1,4-bis(imidazolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mild, efficient, and chemoselective dehydrogenation of 2-imidazolines, bis-imidazolines, and N-substituted-2-imidazolines with potassium permanganate supported on montmorillonite K-10

  摘要：

  不同类型的2-咪唑啉、双咪唑啉和N-取代的2-咪唑啉可以在蒙脱石K-10载体上使用高锰酸钾(KMnO₄)在非常温和的条件下高效氧化为它们相应的咪唑化合物。该方法非常简单，无需严格条件。在2-芳基-2-咪唑啉存在时选择性脱氢2-烷基-2-咪唑啉是该方法的一个显著优势，可以被视为这些反应中的一项有用的实际成就。关键词：2-咪唑啉、咪唑化合物、脱氢、高锰酸钾、蒙脱石K-10。

  DOI：

  10.1139/v04-171
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪 在 喹啉 、 硫化氢 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis<2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)>benzene
  参考文献：
  名称：

  双阳离子二芳基三嗪核酸结合剂的合成。

  摘要：

  - 2,4-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6a和2,4-双[4-(1, 4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-1,3,5-三嗪6b 4-溴苯甲脒或4-(氨基甲酰基)苯甲脒分3步制备。4,6-双[4-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪9a和4,6-双[4-的合成(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)苯基]-2-二甲氨基-1,3,5-三嗪e 9b 在 2 个步骤中从 1,4-二氰基苯中得到了描述。化合物 6b 和 9b 与 DNA 模型序列强烈结合并抑制来自 2 个微生物来源的拓扑异构酶 II。化合物 6a 和 9a 结合 DNA 和 RNA 模型序列，而 6b 和 9b 基本上不结合 RNA 模型。

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90061-2

文献信息

• Efficient catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with silica supported tungstosilicic acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Parisa Akhlaghi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.207

  日期：——

  A rapid and efficient preparation of 2-imidazolines and bis-imidazolines by the reaction of ethylenediamine or 1,2-propanediamine with nitriles in the presence of catalytic amounts of tungstosilicic acid supported on SiO(2) under reflux condition, is reported. The advantages of this procedure are moderate reaction times, good to high yields and the ability to carry out the large scale reactions.

  据报道，在回流条件下，在 SiO(2) 上负载的钨硅酸催化量的存在下，乙二胺或 1,2-丙二胺与腈反应，快速有效地制备 2-咪唑啉和双咪唑啉。该方法的优点是反应时间适中、产率高到高，并且能够进行大规模反应。
• Copper-catalyzed synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives under various conditions
  作者：Jin Zhang、Xiao Wang、Meipan Yang、Kerou Wan、Bing Yin、Yunxia Wang、Jianli Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.082

  日期：2011.4

  A rapid and efficient method for the synthesis of 2-imidazolines and their N-hydroxyethyl derivatives from the reaction of aromatic nitriles with ethylenediamine (EDA) or N-(2-aminoethyl)ethanolamine (AEEA) using cupric indole-3-acetate (Cu(II)–(IAA)2) as a reusable catalyst under reflux and microwave conditions is reported. And seven new N-hydroxyethyl-imidazolines were reported for the first time

  用吲哚-3-乙酸铜（Cu）从芳族腈与乙二胺（EDA）或N-（2-氨基乙基）乙醇胺（AEEA）反应快速合成2-咪唑啉及其N-羟乙基衍生物的方法（II）–（IAA）2）作为回流和微波条件下可重复使用的催化剂的报道。并首次报道了七个新的N-羟乙基-咪唑啉。
• Efficient and one-pot catalytic synthesis of 2-imidazolines and bis-imidazolines with p-toluenesulfonic acid under solvent free conditions
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Safie Mehrizi

  DOI：10.1002/jhet.516

  日期：2011.3

  A practical, efficient, and inexpensive method for the synthesis of 2‐imidazoline from the reaction of nitriles with ethylenediamine or 1,2‐propanediamine using p‐toluenesulfonic acid or pyridinium p‐toluenesulfonate under reflux conditions is reported. This catalyst can be successfully applied for the chemoselective conversion of dicyanobenzenes to corresponding mono‐ and bis‐imidazolines. The applications

  据报道，在回流条件下，使用对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓，由腈与乙二胺或1,2-丙二胺的反应合成2-咪唑啉的实用，高效且廉价的方法。该催化剂可成功用于将二氰基苯化学选择性转化为相应的单咪唑和双咪唑啉。这些催化剂的制备，易于处理，稳定性，价格便宜，活性好和生态友好等优点使其可行。J.杂环化​​学。（2011）。
• Cu(II) immobilized on Fe$_{3}$O$_{4}$@Agarose nanomagnetic catalyst functionalized with ethanolamine phosphate--salicylaldehyde Schiff base: a magnetically reusable nanocatalyst for preparation of 2-substituted imidazolines, oxazolines, and thiazolines
  作者：Zeinab ZAREI、Batool AKHLAGHINIA

  DOI：10.3906/kim-1704-53

  日期：——

  Herein we synthesized Cu(II) immobilized on Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose functionalized with ethanolamine phosphate salicylaldehyde Schiff base (Fe$_3}$O$_4}$ @Agarose/SAEPH$_2}$ /Cu(II)) as a new and cost-effective nanomagnetic catalyst. The nanomagnetic catalyst was characterized by FT-IR, XRD, VSM, SEM-EDX, TEM, TGA, and ICP techniques and it was found that the particles were about 9-25 nm in size

  本文中，我们合成了固定在Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @用乙醇胺磷酸酯水杨醛席夫碱（Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ @ Agarose / SAEPH $ _ 2} $ / Cu（II））作为一种新型且具成本效益的纳米磁性催化剂。用FT-IR，XRD，VSM，SEM-EDX，TEM，TGA和ICP技术对纳米磁性催化剂进行了表征，发现该催化剂的粒径为9-25 nm，球形的Fe $ _ 琼脂糖中空孔结构中的3} $ O $ _ 4} $颗粒。制备的纳米磁性催化剂显示出优异的制备2-取代的咪唑啉，恶唑啉和噻唑啉的活性。与某些市售铜源相比，该催化剂易于制备并且显示出更高的催化活性。更重要的是，
• Cucurbit[7]uril host-guest complexes with cationic bis(4,5-dihydro-1<i>H</i>-imidazol-2-yl) guests in aqueous solution
  作者：D Saroja N Hettiarachchi、Donal H Macartney

  DOI：10.1139/v06-099

  日期：2006.6.1

  The host–guest interactions between cucurbit[7]uril and a series of novel cationic bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)arene and 1-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)- and 1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-adamantane guests have been investigated in aqueous solution using UV–vis and NMR spectroscopy, and electrospray mass spectrometry. With the exception of the 1,3-bis(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)adamantane (which binds externally to the CB[7]), these guests form very stable inclusion complexes with slow exchange on the ¹H NMR timescale. The direction and magnitude of the complexation-induced shifts (CIS) in the proton resonances of the guests are indicative of the residence of the hydrophobic core of the guest within the CB[7] cavity and the charged 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl units outside the cavity adjacent to the carbonyl-lined portals of the host. The CIS values and the inclusion stability constants have been correlated with the nature of the guest core and with the distance between the charges on the terminal 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl rings.Key words: cucurbit[7]uril, host–guest complex, dihydroimidazolyl, inclusion stability constants.

  我们使用紫外可见光谱、核磁共振光谱和电喷雾质谱法研究了葫芦[7]脲与一系列新型阳离子双(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)炔和 1-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-和 1,3-双(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-金刚烷客体在水溶液中的主客相互作用。除了 1,3-双（4,5-二氢-1H-咪唑-2-基）金刚烷（与 CB 外部结合[7]）之外，这些客体形成了非常稳定的包合物，在 1H NMR 时间尺度上交换缓慢。客体质子共振中络合诱导位移（CIS）的方向和大小表明，客体的疏水核心位于 CB[7] 腔内，而带电的 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基单元位于腔外，毗邻宿主的羰基内衬门户。CIS 值和包合稳定性常数与客体核心的性质以及末端 4,5-二氢-1H-咪唑-2-基环上电荷之间的距离相关。