N-methyl-N-tosylacetamide | 16697-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 16697-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD01108106
• 分子量: 227.284
• InChiKey: KXWKSNSAIXBORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-tosylacetamide 在 indium (III) iodide 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-ethyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles

  摘要：

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol4015317
• 作为产物：
  描述：

  N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  炔酰胺介导的“一锅法”制备大环内酯

  摘要：

  本发明公开了一种在10～50摄氏度条件下，以炔酰胺为缩合试剂，以羟基羧酸为原料制备大环内酯的方法；其包括在亚铜盐催化下于室温由羧酸与炔酰胺加成温和高效地制备α‑酰氧基烯酰胺类化合物的方法；α‑酰氧基烯酰胺类化合物的分子内羟基在对甲苯磺酸催化下反应得到大环内酯化的方法；亦可将前述两个反应做到“一锅法”，即羧酸与炔酰胺反应完后的中间体α‑酰氧基烯酰胺不用分离，直接加入对甲苯磺酸进行下一步分子内缩合反应，即可在室温下实现炔酰胺介导的大环内酯化的形成。本发明方法的特点是反应条件温和、简单、易操作。

  公开号：

  CN108640861B

文献信息

• Infrared Spectra of Phenylsulfonyl Derivatives. (4). The Infrared Spectra of N-Acylsulfonamide Derivatives. (Organic Analysis. XLVIII)
  作者：Yo Ueda、Hiroshige Yano、Tsutomu Momose

  DOI：10.1248/cpb.12.5

  日期：——

  The splitting phenomenon of the carbonyl absorptions and the shifts of S-N stretching vibrations to a longer wave length region of some N-acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives measured in solid state were described. Tertiary sulfonamides had their SO2 stretching vibrations at a shorter wave length region than secondary sulfonamides. N-Acetyl-N-alkylmethane (or ethane) sulfonamide showed strong C-N stretching vibrations of the group N-CH2-R at about 1125cm-1. N-Acyl-N-substituted-sulfonamide derivatives had very strong asymmetric stretching vibrations of the group C-CO-N at 1250∼1290cm-1. Synthesis of some sulfonamide derivatives is also described.

  在固态下测得的某些N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物的羰基吸收分裂现象以及S-N伸缩振动向长波长区域的位移均有所描述。三级磺酰胺的SO2伸缩振动比二级磺酰胺位于更短的波长区域。N-乙酰基-N-烷基甲烷(或乙烷)磺酰胺在约1125cm-1处显示出强烈的N-CH2-R基团的C-N伸缩振动。N-酰基-N-取代磺酰胺衍生物在1250∼1290cm-1处具有非常强烈的C-CO-N基团的不对称伸缩振动。此外，还描述了一些磺酰胺衍生物的合成。
• The scope and regioselectivity of intramolecular N-C rearrangements of orthogonally protected sulfonamides, including cyclization to saccharin derivatives
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、Hashim Ally、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.053

  日期：2017.8

  The scope and regiochemistry of the intramolecular N-C rearrangement involving ortholithiation of orthogonally protected sulfonamides in which an N-acyl or N-carboalkoxy group is transferred from nitrogen to the aromatic ring have been explored. Provided that excess lithium diisopropylamide is used, the process is compatible with the presence of acidic α-protons in a substituent attached to the aromatic

  已经研究了分子内NC重排的范围和区域化学，其中涉及正交保护的磺酰胺的邻位锂化，其中N-酰基或N-羰基烷氧基从氮转移到芳环。如果使用过量的二异丙基氨基锂，则该方法与存在于芳环上的取代基中酸性α-质子的存在或由于空间因素而使迁移的酰基中的质子相对不可及的情况相兼容。在某些情况下，分离出的产物不是邻碳烷氧基物种，而是衍生的糖精。对于含有萘环的原料发现的区域化学与最缺乏电子的位置的邻位锂化是一致的。
• Ynamide-Mediated Intermolecular Esterification
  作者：Xuewei Wang、Yang Yang、Yongli Zhao、Sheng Wang、Wenchang Hu、Jinmei Li、Zihao Wang、Fengling Yang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00485

  日期：2020.5.1

  two-step intermolecular esterification via the condensation of carboxylic acids with nucleophilic hydroxyl species was reported. A broad substrate scope with respect to carboxylic acids, alcohols, and phenols was observed. The α-acyloxyenamide intermediates formed by the addition of carboxylic acids to ynamides proved to be effective acylating reagents for the esterification of alcohol and phenol derivatives

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。
• One-Pot Synthesis of α-Ketoamides from α-Keto Acids and Amines Using Ynamides as Coupling Reagents
  作者：Jianting Ma、Xue Cui、Junyu Xu、Yinfeng Tan、Yan Wang、Xuesong Wang、Youbin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02453

  日期：2022.3.4

  A one-pot strategy for α-keto amide bond formation have been developed by using ynamides as coupling reagents under extremely mild reaction conditions. Diversely structural α-ketoamides were afforded in up to 98% yield for 36 examples. This reaction features advantages such as practical coupling procedure, wide functional group tolerance, and extremely mild conditions and has potential applications

  通过在极其温和的反应条件下使用ynamides作为偶联试剂，开发了一种α-酮酰胺键形成的一锅法。对于 36 个实例，不同结构的 α-酮酰胺的产率高达 98%。该反应具有偶联过程实用、官能团耐受性广、条件极其温和等优点，在合成和药物化学中具有潜在的应用价值。
• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。