3-butynoyl chloride | 851388-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-butynoyl chloride
• 英文别名: But-3-ynoyl chloride
• CAS: 851388-73-3
• 化学式: C₄H₃ClO
• 分子量: 102.52
• InChiKey: QXYIKFJAELRZRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 3-butynoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-(but-3-ynoylamino)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一种化学交联剂及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种氨基酸骨架结构、同时具有同位素标记及富集功能的化学交联剂及其制备方法和应用。氨基酸骨架具有不同的碳链长度，包括两种天然氨基酸：天冬氨酸、谷氨酸；三种非天然氨基酸：2‑氨基‑1,6‑己二酸、2‑氨基‑1,7‑庚二酸、2‑氨基‑1,8‑辛二酸。氨基酸骨架引入同位素标记，包括氘、碳13或氮15的一种或两种以上。交联剂修饰化学富集基团，包括炔基、叠氮或生物素中的一种。本发明化学交联剂为实现细胞内原位蛋白复合体的规模化分析、细胞内亚细胞器蛋白质复合物规模化分析、细胞内原位目标蛋白质复合物分析、蛋白质的空间结构解析、蛋白质‑蛋白质相互作用解析以及蛋白质时空动态变化分析提供重要的技术支撑。

  公开号：

  CN111205213A
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-butynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的手性 Himbert 二烯配体的可扩展合成

  摘要：

  手性二烯是不对称催化中的重要配体，但与其他常用配体（如手性双膦）相比，它们更难获得。在这里，我们表明简单获得的手性丙二烯甲酰苯胺的分子内 [4+2] 环加成很容易提供含有烯基溴的假对映体双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯，它可以很容易地官能化以提供多种手性二烯配体. 合成很简单，很容易在多克尺度上进行。这些配体在九种对映选择性 Rh(I) 催化的 1,4-加成或 1,2-加成反应中表现出高性能。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300039

文献信息

• Allene Functionalized Azobenzene Linker Enables Rapid and Light-Responsive Peptide Macrocyclization
  作者：Mohammad R. Jafari、Jenner Lakusta、Rylan J. Lundgren、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00026

  日期：2016.3.16

  functionalized water-soluble azobenzene reagent (BSBDA) and its application as a new tool for the rapid generation of visible light-responsive macrocyclic peptides and peptide libraries displayed on the surface of bacteriophage. The allenamide functionality promotes cysteine ligation in model peptides and those displayed on phage with rates 2–3 orders of magnitude faster than the established alkyl halide

  在本手稿中，我们描述了双（allenamide）功能化的水溶性偶氮苯试剂（BSBDA）的有效合成及其作为快速生成可见光响应性大环肽和在其表面上显示的肽库的新工具的应用噬菌体。Allenamide功能可促进模型肽和噬菌体上展示的半胱氨酸的连接，其速度比已建立的含偶氮苯的烷基卤要快2-3个数量级。
• Manganese(iii)-mediated radical cyclisations for the (Z)-selective synthesis of exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines
  作者：Harriet A. Keane、Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c2cc32382f

  日期：——

  The cyclisation of alkynyl amido- and amino-malonates in the presence of manganese(III) acetate gives exo-alkylidene pyrrolidinones and pyrrolidines with a preference for the (Z)-alkene product isomer.

  在乙酸锰（III）存在下，炔基酰胺基和氨基丙二酸酯的环化得到外亚烷基吡咯烷酮和吡咯烷，优选（Z）-烯烃产物异构体。
• Synthesis, Antifungal Activity, and SAR Study of Some New 6-Perfluoropropanyl Quinoline Derivatives
  作者：Yue-Ming Fang、Rui-Rui Zhang、Zhong-Hua Shen、Hong-Ke Wu、Cheng-Xia Tan、Jian-Quan Weng、Tian-Ming Xu、Xing-Hai Liu

  DOI：10.1002/jhet.3031

  日期：2018.1

  A series of novel quinoline derivatives containing perfluoropropanyl moiety were designed and synthesized. The bioassay results showed that some of them exhibited good control efficacy against Pyricularia oryae. The fungicidal activity was affected by the substituted position in the molecule. It was found that the compound 3n possessed highest control effect against P. oryae at different concentration

  设计并合成了一系列含有全氟丙烷基的新型喹啉衍生物。生物测定结果表明，其中一些对稻瘟病菌表现出良好的防治效果。杀真菌活性受分子中取代位置的影响。发现化合物3n在不同浓度下对稻瘟病菌的防治效果最高。它比对照替布氟喹更好。
• Computation and Experiment Reveal That the Ring-Rearrangement Metathesis of Himbert Cycloadducts Can Be Subject to Kinetic or Thermodynamic Control
  作者：Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja409618p

  日期：2013.11.20

  Computational investigations demonstrated substrate-dependent changes in reaction pathways (ring-opening metathesis/ring-closing metathesis [ROM/RCM] cascade vs ring-closing metathesis/ring-opening metathesis [RCM/ROM] cascade). Furthermore, some reactions were judged to be under thermodynamic control and others under kinetic control. The greater understanding of the most likely reaction pathways and

  在形成稠合多环内酰胺的 Himbert 芳烃/丙二烯环加合物的环重排复分解中的异常观察导致了更深入的实验研究，该研究产生了相互矛盾的结果。基于实验结果，相关系统内反应性的差异以及其他类似底物之间非对映选择性的意外变化并不容易解释。计算研究表明反应途径中的底物依赖性变化（开环复分解/闭环复分解 [ROM/RCM] 级联 vs 闭环复分解/开环复分解 [RCM/ROM] 级联）。此外，一些反应被判断为受热力学控制，而另一些反应受动力学控制。
• Computational and Experimental Investigations of the Formal Dyotropic Rearrangements of Himbert Arene/Allene Cycloadducts
  作者：Hung V. Pham、Alexander S. Karns、Christopher D. Vanderwal、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.5b03718

  日期：2015.6.3

  with sufficient strain energy to drive rearrangement processes of the newly formed ring system. We disclose a detailed examination of a thermally induced stepwise dyotropic skeletal rearrangement of these cycloadducts, a reaction also first described by Himbert. We offer computational evidence for a two-stage mechanism for this formal dyotropic rearrangement and provide rationalizations for the significant

  Himbert 发现的迷人的分子内芳烃/丙二烯环加成提供了具有足够应变能的脱芳构化多环中间体，以驱动新形成的环系统的重排过程。我们公开了对这些环加合物的热诱导逐步退变骨架重排的详细检查，该反应也由 Himbert 首次描述。我们为这种正式的退变重排的两阶段机制提供了计算证据，并为实验中观察到的显着取代相关速率差异提供了合理化。这些研究导致了路易斯酸催化的前体重排的发展，这些前体在简单的热激发下是无反应的。“中断”产品的隔离 在路易斯酸性条件下的重排为提出的逐步机制提供了进一步的支持。计算结果还与不对称重排前体中区域化学偏好的实验相匹配，并解释了为什么内酰胺 O-、S- 和 C-异源不容易经历这种重排。