1,5-ditetradecyl-L-glutamate | 62765-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-ditetradecyl-L-glutamate
• 英文别名: ditetradecyl L-glutamate；ditetradecyl glutamate；L-Glutamic acid, ditetradecyl ester；ditetradecyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 62765-53-1
• 化学式: C₃₃H₆₅NO₄
• 分子量: 539.883
• InChiKey: CRFSSMHIOMPWFK-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  592.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-ditetradecyl-L-glutamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ditetradecyl 2-(2-amino-3-(1-tosyl-1H-imidazol-4-yl)propanamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  用于肿瘤靶向 siRNA 递送的协作组装策略

  摘要：

  报道了一种新的“协同组装”方法，通过静电驱动的物理组装和简单的点击反应介导的化学组装的组合合成 siRNA 递送系统，该方法显示出比现有技术更安全、更高效和更灵活的各种优势。仅基于物理组装的传统方法。该策略保持了基于脂质的复合物的高阳离子特性，以实现高 siRNA 负载能力。模型聚阴离子透明质酸 (HA) 通过点击化学直接化学修饰在阳离子复合物上，屏蔽了复合物的正电荷而不影响 siRNA 结合，从而降低了复合物的毒性并增强了血液稳定性。此外，掺入的聚阴离子可能被预官能化，这使载体具有更好的生物学特性，例如长循环或肿瘤靶向。我们证明，与物理组装的 RSC/HA（HA 物理吸附在复合物上）相比，使用协同组装获得的脂质-聚合物混合纳米颗粒（RSC-HA）在血液中具有更高的体内稳定性，可有效靶向肿瘤。胞吞入细胞后，RSC-HA对siRNA的保护作用关闭，而细胞内信号诱导siRNA释放，增强基因沉默

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01435
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 十四醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,5-ditetradecyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  阴离子卟啉在铵双层膜基质中的空间分布设计

  摘要：

  探索了一种将带电卟啉衍生物置于铵双层膜基质中特定空间排列的方法。将阴离子铜 (II) 卟啉和单链和双链铵两亲物的双层分散体的水性混合物浇铸在聚四氟乙烯片上以生产规则的多层薄膜。掺杂的铜 (II) 卟啉的取向是由 ESR 光谱图的各向异性决定的，这些各向异性取决于流延膜在磁场中的布置

  DOI：

  10.1021/ja00002a034

文献信息

• 无铜催化点击化学模块分子及其在药剂中的 应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106478718B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及化学与制剂领域。具体涉及无铜催化点击反应模块分子的制备以及其在药物递送载体的构建和表面多功能修饰中的应用。本发明首先将环辛炔衍生物和脂质体基质通过薄膜分散法形成稳定的脂质体；再利用物理作用高效荷载基因治疗药物或化疗药物，进而形成稳定的药物脂质体；最后，通过无铜催化的点击化学反应，将具有不同功能的叠氮化衍生物按要求，通过化学键的形成修饰到药物脂质体表面。此方法避免了重金属铜离子的毒性，克服了有铜催化带来的DNA降解、蛋白质变性等缺点。在保证高效稳定载药的同时，获得安全、稳定、高效的多功能药物递送系统的构建。
• 叔胺类阳离子脂质衍生物及其在RNA药物递 送系统的应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109503411B

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明涉及化学与制剂领域，具体涉及叔胺类阳离子脂质衍生物及其在RNA药物递送系统中的应用。本发明的阳离子脂质以叔胺片段作为亲水部分，以氨基酸作为骨架，以酯键作为连接键，以烷烃结构作为疏水部分，具有生物相容性好、安全性高等优势；合成方法简便快捷，合成成本低，有利于大规模生产。基于本发明设计的阳离子脂质构建的阳离子脂质体，如A13，能稳定荷载siRNA，在多种人源肿瘤细胞上基因沉默效果优于阳性对照Lipofectamine2000，并能抵抗血清存在对基因沉默效果的影响。本发明将提供一类具有高转染效率的新型阳离子脂质，并为RNA药物递送提供安全高效的非病毒载体平台。
• Synthesis and evaluation of novel lipopeptide as a vehicle for efficient gene delivery and gene silencing
  作者：O.O. Koloskova、A.A. Nikonova、U.A. Budanova、I.P. Shilovskiy、I.A. Kofiadi、A.V. Ivanov、O.A. Smirnova、V.V. Zverev、Yu.L. Sebaykin、S.M. Andreev、M.R. Khaitov

  DOI：10.1016/j.ejpb.2016.03.014

  日期：2016.5

  promising amphiphile for liposomal formation OrnOrnGlu(C16H33)2 was examined more carefully. It has been shown that the lipopeptide possesses low toxicity (in vitro and in vivo) and high transfection efficiency with pDNA and siRNA in different cell lines. In addition, the production of liposomes based on this lipopeptide is simple, quick and cheap. Thus OrnOrnGlu(C16H33)2 is a promising vehicle for gene delivery

  基于核酸的疗法最近已成为新一代的新一代药物，用于治疗和预防病毒感染，癌症和遗传疾病，但由于其向靶细胞的递送相对较弱，因此其广泛使用受到限制。具有肽亲水结构域的合成阳离子两亲物用作非病毒基因递送的试剂是一种有吸引力的方法。我们开发了合成脂族肽的方案，该脂族肽在疏水域中具有不同的烃链长度，而在极性头中具有不同的氨基酸。对于获得的衍生物，我们确定了转染效率，临界囊泡浓度，粒径，ζ电位和聚集体稳定性。我们发现，如果鸟氨酸是两亲物中极性头的一部分，则转染效率会提高。脂质体形成OrnOrnGlu（C 16 H 33）2最有希望的两亲物被更仔细地检查。已经显示脂肽在不同细胞系中具有低毒性（体外和体内）和高pDNA和siRNA的转染效率。另外，基于该脂肽的脂质体的生产是简单，快速和廉价的。因此，OrnOrnGlu（C 16 H 33）2是用于基因传递和基因沉默的有前途的载体。
• Synthesis of neoglycolipids based on D-lactose
  作者：L. Yu. Gur’eva、U. A. Budanova、Yu. L. Sebyakin

  DOI：10.1134/s1070428009020031

  日期：2009.2

  A synthesis was performed of amphiphilic D-lactose derivatives differing by the length and number of aliphatic chains. The compounds may be applied to the carbohydrate modification of phosphatidylcholine liposomes.
• Synthesis of model glycolipids having two long alkyl chains
  作者：Zhongzhi Zhang、Kimitoshi Fukunaga、Toshimi Shimizu、Katsumi Nakao

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00298-8

  日期：1995.11