2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyridine | 161227-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyridine
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-pyridin-2-ylethoxy)silane
• CAS: 161227-19-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: POVWNZRKJZYZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyridine 在 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2H,4H-4-ethynyl-8,9-dihydropyrido<1,2-c><1,3>oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enediynes as Antitumor Compounds:  Synthesis of Tetrahydropyridine Derivatives

  摘要：

  Enediyne anticancer antibiotics are a rapidly emerging class of compounds derived from natural sources. Many synthetic approaches for the construction of simpler compounds containing this pharmacophore have recently been published. Most of these approaches use the quinoline ring as the heterocyclic moiety. In this paper, we describe a synthetic route for the preparation of enediyne systems 14 and 15, which include in their structure a tetrahydropyridine ring and are related to dynemicin A. Their stereochemistries were determined using NOESY and COSY-NMR. Finally, compounds derived from linkage to intercalating carriers, such as a fluorene ring to enediyne 15 or a naphthalimide ring to acyclic enediyne 6, were prepared.

  DOI：

  10.1021/jo951188l
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 nickel(II) bromide trihydrate 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 锰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以45%的产率得到2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-氯吡啶与烷基溴的镍催化交叉电化学偶联

  摘要：

  描述了通过镍催化的两种不同亲电子试剂（2-氯吡啶与烷基溴）的交叉偶联合成 2-烷基化吡啶。与我们之前公布的芳基卤化物条件相比，该方法使用不同的、更刚性的红菲咯啉配体，并在 DMF 溶剂中以高浓度进行。该方法显示出有希望的官能团兼容性，并且条件与 Stille 耦合正交。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340151

文献信息

• Synthesis of a new bicyclic tetrahydropyridine system related to enediyne antibiotics
  作者：Miguel F. Braña、Marina Morán、María Jesús Pérez de Vega、Isabel Pita-Romero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78463-2

  日期：1994.11

  The synthesis of model compounds 1 and 2 related to dynemicin A is described.

  描述了与强力霉素A相关的模型化合物1和2的合成。
• Cathodically Coupled Electrolysis to Access Biheteroaryls
  作者：Tianyu He、Chaoqiang Liang、Haoyuan Cheng、Shuai Shi、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03859

  日期：2024.1.26

  An electrochemical approach to biheteroaryls through the coupling of diverse N-heteroarenes with heteroaryl phosphonium salts is reported. The reaction features pH and redox-neutral conditions and excellent regioselectivity, as well as exogenous air or moisture tolerance. Additionally, a one-pot, two-step protocol can be established to realize formal C–H/C–H coupling of heteroarenes, thereby greatly

  报道了通过多种N-杂芳烃与杂芳基鏻盐的偶联来制备联杂芳基的电化学方法。该反应具有 pH 值和氧化还原中性条件、出色的区域选择性以及外源空气或水分耐受性。此外，可以建立一锅两步方案来实现杂芳烃的正式C-H/C-H偶联，从而大大扩展底物可用性。通过后期功能化、硝基吡啶的全合成和抗真菌活性研究证明了该方法的实用性。