2-chloro-5-cyanopentane | 88725-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-cyanopentane
• 英文别名: 5-chlorohexanenitrile；5-Chlor-hexannitril
• CAS: 88725-91-1
• 化学式: C₆H₁₀ClN
• 分子量: 131.605
• InChiKey: SZCJOOWEDCCREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-cyanopentane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Jod-capronitril
  参考文献：
  名称：

  Thyroxine Analogs. IV.¹ Synthesis of Aliphatic and Alicyclic Ethers of 3,5-Diiodo-DL-tyrosine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a061
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴戊烷 在 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-5-cyanopentane
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Oxidative chlorination of alkanonitriles in the system Na2S2O8-CuCl2
  作者：�. I. Troyanskii、I. V. Svitan'ko、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00955778

  日期：1983.10
• Dneprovskii, A. S.; Mil'tsov, S. A.; Arbuzov, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 10, p. 1826 - 1835
  作者：Dneprovskii, A. S.、Mil'tsov, S. A.、Arbuzov, P. V.

  DOI：——

  日期：——
• Production of nitriles
  申请人：DU PONT

  公开号：US02715137A1

  公开（公告）日：1955-08-09
• Aver'yanov, V. A.; Shvets, V. F.; Vlasov, D. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.1, p. 185 - 192
  作者：Aver'yanov, V. A.、Shvets, V. F.、Vlasov, D. V.、Lebedeva, G. F.

  DOI：——

  日期：——