(S)-cetirizine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cetirizine
• 英文别名: dextrocetirizine；(+)-Cetirizine；2-[2-[4-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-ium-1-yl]ethoxy]acetate
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD00800721
• 分子量: 388.894
• InChiKey: ZKLPARSLTMPFCP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (S)-cetirizine 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 levocetirizine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHIC FORMS OF DIHYDROCHLORIDE SALTS OF CETIRIZINE AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] FORMES POLYMORPHES DE SELS DE DIHYDROCHLORURE DE CETIRIZINE ET PROCESSUS DE PREPARATIONS DE CES FORMES

  摘要：

  公开号：

  WO2004050647A3
• 作为产物：
  描述：

  cetirizine dihydrochloride 在 CHIRALPAK human serum albumin (HSA) column 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-cetirizine 、 左西替利嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新型两步液-液萃取程序结合固定相固定化人血清白蛋白手性分离西替利嗪对映异构体以及对羟基苯甲酸对映体

  摘要：

  药物对映体分离的研究与药物的安全性和有效性密切相关。本研究的目的是开发一种简单且经过验证的 HPLC 方法来分析西替利嗪对映体。在液体剂型的情况下，除了大量的活性物质外，通常还有非活性成分，如对羟基苯甲酸甲酯和丙酯。不幸的是，这些化合物会干扰分析物，尤其是在分析物对映异构体的手性分离过程中。提议的创新两步液-液萃取程序允许测定液体剂型中的西替利嗪对映异构体（以及 M 和 P 对羟基苯甲酸酯）。本研究的主要重点是西替利嗪二盐酸盐在基于蛋白质的手性固定相上的色谱活性。西替利嗪对映体的色谱分离首次在固定化人血清白蛋白 (HSA) 柱上进行。在 227 nm 的波长下进行测量。在最佳条件下，两种对映异构体的基线分离得到了 1.43 的对映分离因子 (α) 和 1.82 的分辨率 (Rs)。最后，所提出的方法成功地应用于选定的药物制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21121654

文献信息

• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Enantiomeric purity control of levocetirizine in pharmaceuticals using anionic cyclodextrin mediated capillary electrophoresis separation and fiber-based diode array detection
  作者：Mikus, Peter、Marakova、Valaskova、Havranek

  DOI：10.1691/ph.2009.9091

  日期：——

  The present work illustrates potential of anionic cyclodextrin (CD) mediated capillary electrophoresis (CE) separation technique coupled with on-capillary diode array detector (DAD) for highly reliable enantioselective determination of dextrocetirizine (DCET) besides its major active compound (levocetirizine, LCET) in pharmaceuticals (commercial tablets). DAD detection was utilized for the characterization of composition of each separated zone via match of corresponding tested (analyte in dosage form) and reference (standard analyte in water) UV-VIS spectrum (scanned in interval 200–800 nm) being expressed mathematically through Pearson's correlation coefficient (PCC). It was demonstrated, comparing the reference and real spectra of CET enantiomers, that the applied separation method was selective enough to produce pure (spectrally homogeneous) zones of interest without any interfering comigrating compound (PCCs values were equal or higher than 0.99). Successful validation of the proposed CE-DAD method suggests its routine use for the control of enantiomeric purity of pharmaceuticals.

  本研究展示了阴离子环糊精（CD）介导的毛细管电泳（CE）分离技术与毛细管二极管阵列检测器（DAD）联用，高度可靠地对药物（商品片剂）中右西替利嗪（DCET）及其主要活性化合物（左西替利嗪，LCET）进行对映体选择性测定的潜力。利用 DAD 检测法，通过匹配相应的被测物（剂型中的分析物）和参照物（水中的标准分析物）的 UV-VIS 光谱（扫描区间为 200-800 nm）来确定每个分离区的成分特征，并通过皮尔逊相关系数 (PCC) 进行数学表达。通过比较 CET 对映体的参考光谱和实际光谱，证明了所应用的分离方法具有足够的选择性，可以产生纯净（光谱均匀）的相关区域，而不会产生任何干扰的配位化合物（PCC 值等于或高于 0.99）。拟议的 CE-DAD 方法的成功验证表明，该方法可常规用于控制药物对映体的纯度。
• Enantiomeric Separation and Simulation Studies of Pheniramine, Oxybutynin, Cetirizine, and Brinzolamide Chiral Drugs on Amylose-Based Columns
  作者：Imran Ali、Zeid A. Al-Othman、Abdulrahman Al-Warthan、Syed Dilshad Alam、Javed A. Farooqi

  DOI：10.1002/chir.22276

  日期：2014.3

  Solid phase extraction (SPE)‐chiral separation of the important drugs pheniramine, oxybutynin, cetirizine, and brinzolamide was achieved on the C18 cartridge and AmyCoat (150 x 46 mm) and Chiralpak AD (25 cm x 0.46 cm id) chiral columns in human plasma. Pheniramine, oxybutynin, cetirizine, and brinzolamide were resolved using n‐hexane‐2‐PrOH‐DEA (85:15:0.1, v/v), n‐hexane‐2‐PrOH‐DEA (80:20:0.1, v/v)

  在C 18柱，AmyCoat（150 x 46 mm）和Chiralpak AD（25 cm x 0.46 cm id）的手性色谱柱上实现了重要药物苯乙胺，奥昔布宁，西替利嗪和溴苯甲酰胺的固相萃取（ SPE）手性分离人血浆。苯乙胺，奥昔布宁，西替利嗪和布林酰胺使用正己烷2 --PrOH-DEA（85：15：0.1，v / v），正己烷2 -PrOH-DEA（80：20：0.1，v / v）拆分v），正己烷-2-PrOH-DEA（70：30：0.2，v / v）和正己烷-2-丙醇（90:10，v / v）作为流动相。分离是在25±1ºC温度下进行的，对西替利嗪和奥昔布宁的检测波长为225 nm，对苯乙胺和布林酰胺的检测波长为220 nm。流动相的流速为0.5 mLmin -1。苯乙胺，奥昔布宁，西替利嗪和布林酰胺的保留因子分别为3.25和4.34、4.76和5.64、6.10和6.60，以及1
• Investigation of maltodextrin-based synergistic system with amino acid chiral ionic liquid as additive for enantioseparation in capillary electrophoresis
  作者：Jiaquan Chen、Yingxiang Du、Xiaodong Sun

  DOI：10.1002/chir.22751

  日期：2017.12

  The combined use of chiral ionic liquids (ILs) and chiral selectors in capillary electrophoresis (CE) to establish a synergistic system has proven to be an effective approach for enantioseparation. In this article, tetramethylammonium‐L‐arginine, a kind of amino acid chiral IL, was applied to investigate its potential synergistic effect with maltodextrin in CE enantioseparation. The established maltodextrin‐based

  手性离子液体（ILs）和手性选择剂在毛细管电泳（CE）中的组合使用以建立协同系统已被证明是对映体分离的有效方法。在本文中，四甲基铵-L-精氨酸是一种氨基酸手性IL，用于研究其与麦芽糖糊精在CE对映体分离中的潜在协同作用。与单一麦芽糊精系统相比，已建立的基于麦芽糊精的协同系统显示出大大改善的对映体分离。优化了手性IL浓度，麦芽糊精浓度，缓冲液pH值，施加电压和毛细管温度等参数。在50 mM Tris‐H 3中，对五种研究药物（包括奈福opa，度洛西汀，酮康唑，西替利嗪和西酞普兰）的对映体分离令人满意PO 4缓冲溶液（pH 3.0）包含7.0％（m / v）麦芽糊精和60 mM四甲基铵-L-精氨酸。此外，还研究了四甲基铵-L-精氨酸的手性构型，以证明手性IL与麦芽糖糊精之间存在协同作用。
• Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents
  申请人：Mickle Travis

  公开号：US20070232529A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to active agent delivery systems and more specifically to compositions that comprise amino acids, as single amino acids or peptides, covalently attached to active agents and methods for administering conjugated active agent compositions.

  本发明涉及活性物质输送系统，更具体地涉及包含氨基酸（作为单个氨基酸或肽）与活性物质共价连接的组合物以及用于给予共轭活性物质组合物的方法。