2-叠氮十八烷酸 | 73942-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-叠氮十八烷酸
• 英文名称: 2-azidostearic acid
• 英文别名: 2-Azidooctadecanoic acid；2-azidooctadecanoic acid
• CAS: 73942-18-4
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: ORTIBQXARSGMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮十八烷酸 在 1,2-丙二硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Hexadecyl-7,8-dimethoxy-5-methyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的α-叠氮酸

  摘要：

  用α-叠氮基羧酸将2-氨基二苯甲酮和苯乙酮N-酰化，得到相应的苯胺。还原环化可提供高收率（46–99％）的3-取代的2H-1,4-苯并二氮杂-2-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80066-f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代十八酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-叠氮十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  用于选择性单双标记天然鞘糖脂骨架的新型 GM1 神经节苷脂衍生物

  摘要：

  天然神经节苷脂 GM1 的选择性单标记和双标记使人们能够在不改变天然骨架的情况下将各种标记引入鞘糖脂分子的不同部分。为此，制备了 N-Fmoc-2amino-、N-Fmoc-18-amino-和 S-(ethoxythiocarbonyl)-18mercaptostearic 酸，并与 lyso-GM1 和 deAc-deAcyl 鞘氨醇部分的伯氨基偶联-GM1 神经节苷脂。这些偶联反应的产物——结构单元 16a、16b、16c、26 和 27——可用于合成具有一个或两个荧光染料部分或其他各种标记的 GM1 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900645