cis-3-[DL-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-ammonioacetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-[DL-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-ammonioacetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate
• 英文别名: (2R,3R)-3-[[2-amino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-2-methoxycarbonyl-4-oxoazetidine-1-sulfonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₇S₂
• 分子量: 379.375
• InChiKey: WAYALOUZMNMXBV-YSLANXFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-[DL-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-ammonioacetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate 在 碳酸氢钠 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 sodium cis-3-[DL-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-acetamido acetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium cis-3-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate 在 锌 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 cis-3-[DL-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-ammonioacetamido]-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1

文献信息

• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04782147A1

  公开（公告）日：1988-11-01

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula ##STR2## wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• US4550105A
  申请人：——

  公开号：US4550105A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US4675397A
  申请人：——

  公开号：US4675397A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4665067A
  申请人：——

  公开号：US4665067A

  公开（公告）日：1987-05-12