1-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphosphole | 112549-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphosphole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetramethyl-1-phenylphosphole
• CAS: 112549-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₇P
• 分子量: 216.263
• InChiKey: JDYXFZDIBDTHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphosphole 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2,3,4,5-tetramethylphospholyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  A triphospholyl-substituted phosphine

  摘要：

  Tris(2,3,4,5-tetramethylphospholyl)phosphine (1) has been prepared via the reaction of Li(PC4Me4) with PCl3. The structure of 1 was determined by single-crystal X-ray diffraction: triclinic, space group with a = 8.795(2), b = 11.489(2), c = 14.557(3) Angstrom, alpha = 72.89(3), beta = 88.92(3), gamma = 67.69(3)degrees, V = 1293.4(7) Angstrom(3) and Z = 2.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06485-6
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔 、 苯基二氯化磷 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 生成 1-phenyl-2,3,4,5-tetramethylphosphole
  参考文献：
  名称：

  从锆到主族元素的金属环转移：杂环的多功能合成

  摘要：

  锆金属环的反应用于生产各种主族杂环，包括硼醇 Diels-Alder 二聚体、galloles、indacyclopentadienes、siloles、germoles、stannoles、phospholes、arsoles、stiboles、bismoles、噻吩、硒代四氢噻吩、二氢噻吩、二氢噻吩、四氢硒酚、锡环戊烷、磷烯和异噻唑。讨论了 1-苯基-2,3,4,5-四甲基硼的硼醇 Diels-Alder 二聚体的 X 射线晶体学研究，并与 7-降冰片烯基碳鎓离子的结构进行了比较。描述了这种金属环转移反应的范围和潜力

  DOI：

  10.1021/ja00084a031

文献信息

• Modular Phosphole-Methano-Bridged-Phosphine(Borane) Ligands. Application to Rhodium-Catalyzed Reactions
  作者：Duc Hanh Nguyen、Jérôme Bayardon、Christine Salomon-Bertrand、Sylvain Jugé、Philippe Kalck、Jean-Claude Daran、Martine Urrutigoity、Maryse Gouygou

  DOI：10.1021/om2008265

  日期：2012.2.13

  shown by the X-ray crystal structures of the complexes 10b,c. Rhodium complexes 8 and 10 isolated or formed in situ with ligands 4 and 5 were studied for catalytic hydrogenation of methyl 2-(acetamidomethyl)acrylate (11) and hydroboration of styrene (13) with catecholborane. In both reactions, the catalytic systems prepared either from the phospholyl(phosphinoborane)methane ligands 4 or the corresponding

  磷酰（膦硼烷）甲烷空气和水分稳定的杂化配体4a – f的合成，是通过1-苯基磷脂1a – d通过在甲氧基桥上进行的P–C键偶联而进行的。根据用作亲核试剂或亲电试剂的磷酰基部分，研究了两种策略。在第一个途径中，磷酰基阴离子与易于获得的（氯甲基）二苯基膦-硼烷3反应，以29-67％的分离产率提供配体4a - d。在第二种途径中，磷酰基（二环己基膦基硼烷）甲烷配体4e，f通过氰基磷腈上的亲核取代合成了18-23％的收率。在DABCO的协助下，4a – c上BH 3部分的去除导致杂化的磷酰基（二苯基膦基）甲烷5a – c。化合物4和5被完全表征通过多核NMR谱（1个H，31 P，13 C，11 B），质谱和元素分析，并且在X射线晶体结构图4a，Ç和图5a，b已经建立。配体5a，b用于制备阳离子铑络合物的[Rh（η 4 -COD）（图5a）] +（8A' ），铑[Rh（η 4 -COD）（图5b）]
• Phospholylmethano P-chirogenic-phosphine-borane as P-(η2-BH3)-chelating ligands of rhodium (I): Synthesis, characterization and asymmetric hydrogenation
  作者：Christine Salomon-Bertrand、Jérôme Bayardon、Hugo Lauréano、Sylvain Jugé、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121753

  日期：2021.4

  The stereoselective synthesis of new phospholylmethano P-chirogenic-phosphine-borane was achieved by P-C bond formation of the bridge, using electrophilic or nucleophilic P*-building blocks. These P1CH2P2*.BH3 ligands behaved as chelating (κ1-P1)-(η2-BH3) entities towards the cationic rhodium(I) centre. The resulting chiral rhodium complexes were tested in asymmetric rhodium catalyzed hydrogenation

  通过使用亲电或亲核P *-结构单元，通过桥的PC键形成，可以实现新的磷酸羟甲基P-色原-膦-硼烷的立体选择性合成。这些P 1 CH 2 P 2 * .BH 3配体表现为螯合剂（κ 1 - P 1） - （η 2 -BH 3）朝向所述阳离子铑实体（I）中心。在2-（乙酰氨基）丙烯酸甲酯的不对称铑催化的加氢中测试了所得的手性铑配合物。
• Mono-boratabenzene and -phospholyl zirconocene(IV) derivatives: Towards mixed heterocycles zirconocene complexes
  作者：Guillaume Bélanger-Chabot、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.037

  日期：2016.3

  on the chemistry of phospholyl and boratabenzene complexes of zirconium, which have shown potential notably as polymerization catalysts, this study aims at exploring the synthesis of mono boratabenzene and mono phospholyl zirconium complexes and at studying their reactivity towards the formation of mixed (boratabenzene)(phospholyl)zirconium complexes. Several derivatives of (η5-phospholyl)Zr(NMe2)xCl3−x

  摘要为了扩展对锆的磷酰和硼酸苯络合物的化学反应的认识，已显示出潜在的聚合催化剂的作用，本研究旨在探索单硼酸苯和单磷酰锆络合物的合成，并研究它们对锆的反应性。混合形成（硼酸苯）（磷酰基）锆配合物。合成了（η5-磷酰基）Zr（NMe2）xCl3-x和（η6-硼根苯-NMe2）Zr（NMe2）xCl3-x的几种衍生物，并用作形成混合的（硼烷基苯）（磷酰基）锆络合物的前体。
• 1-Trimethylstannylphospholes as precursors of η⁵-phospholyl complexes. Synthesis of (η⁵-phospholyl)trichlorotitanium(<scp>IV</scp>) complexes
  作者：F. Nief、F. Mathey

  DOI：10.1039/c39880000770

  日期：——

  Reaction of lithium phospholides with Me3SnCl yields 1-trimethylstannylphospholes, which in toluene–hexane solution react with TiCl4, affording (η5-phospholyl)trichlorotitanium(IV) complexes.

  锂磷脂与 Me3SnCl 反应生成 1-三甲基锡磷脂，在甲苯和正己烷溶液中与 TiCl4 反应，生成（δ-5-膦酰基）三氯钛（IV）络合物。
• Low-spin 1,1′-diphosphametallocenates of chromium and iron
  作者：Samuel M. Greer、Ökten Üngor、Ross J. Beattie、Jaqueline L. Kiplinger、Brian L. Scott、Benjamin W. Stein、Conrad A. P. Goodwin

  DOI：10.1039/d0cc06518h

  日期：——

  We report two anionic diphosphametallocenates, [K(2.2.2-crypt)][M(PC4Me4)2] (M = Cr, 2-Cr; Fe, 2-Fe). Both are low-spin (S = ½) by EPR spectroscopy and SQUID magnetometry. This contrasts the high-spin (S = ) ferrocenate, [K(2.2.2-crypt)][Fe(C5H2-1,2,4-tBu)2] (4-Fe). Quantum chemical calculations suggest this is due to significant differences in ligand field splitting of the d-orbitals which also explain

  我们报告了两个阴离子二磷酸金属分配，[K（2.2.2-crypt）] [M（PC 4 Me 4）2 ]（M = Cr，2-Cr ; Fe，2-Fe）。通过EPR光谱和SQUID磁力计，两者均为低转速（S =½）。这与高自旋（S = ）二茂铁酸盐[K（2.2.2-crypt）] [Fe（C 5 H 2 -1,2,4- t Bu）2 ]（4-Fe）形成对比。量子化学计算表明，这是由于d轨道配体场分裂的显着差异，这也解释了2-M络合物的结构特征。