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1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol | 111191-55-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol
英文别名
5-phenyl-1,1,2-trifluoropent-1-en-3-ol;1,1,2-Trifluoro-5-phenylpent-1-en-3-ol
1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol化学式
CAS
111191-55-0
化学式
C11H11F3O
mdl
——
分子量
216.203
InChiKey
HDQXYVKQCNULSA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    285.5±40.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    20.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol吡啶草酰氯偶氮二异丁腈四丁基氟化铵三正丁基氢锡二异丁基氢化铝戴斯-马丁氧化剂三乙胺 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷 为溶剂, 反应 53.0h, 生成 (3S*,4S*)-2,2,3-trifluoro-3-(difluoromethyl)-6-phenylhexan-4-olide
    参考文献:
    名称:
    通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α,α-二氟-γ-内酯。
    摘要:
    来自烯丙基O-(三甲基甲硅烷基)-α-溴-α,α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上,从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α,α-二氟-γ-内酯。因此,通过分子内自由基环化作为关键反应,完成了多氟化α,α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明,α,α-二氟乙酸酯具有独特的性质,即电子在α,α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化;这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应,首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体,即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物,已经证明。电生理学测试表明,二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。
    DOI:
    10.1021/jo982035b
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α,α-二氟-γ-内酯。
    摘要:
    来自烯丙基O-(三甲基甲硅烷基)-α-溴-α,α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上,从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α,α-二氟-γ-内酯。因此,通过分子内自由基环化作为关键反应,完成了多氟化α,α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明,α,α-二氟乙酸酯具有独特的性质,即电子在α,α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化;这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应,首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体,即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物,已经证明。电生理学测试表明,二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。
    DOI:
    10.1021/jo982035b
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文献信息

  • Determination of the absolute configuration of partly fluorinated allylic alcohols; the first synthesis of optically pure 1,2-difluoroallylic alcohols
    作者:Yumiko Takagi、Takiko Nakatani、Toshiyuki Itoh*、Toshiyuki Oshiki*
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)01349-6
    日期:2000.10
    Optically active 1,1,2-trifluoro- or 1,2-difluoroallylic alcohols were prepared via a lipase-catalyzed reaction and their absolute configuration was determined by an X-ray crystallographic analysis of the corresponding ferrocene ester along with the refined Mosher method (the Kusumi–Ohtani method).
    通过脂肪酶催化反应制备旋光的1,1,2-三氟-或1,2-二氟烯丙醇,并通过相应的二茂铁酯的X射线晶体学分析和改进的Mosher方法确定其绝对构型( Kusumi–Ohtani方法)。
  • CFC- or HFC-Free Approach to α-Substituted β,γ,γ-Trifluoroallyl Alcohols by the Reaction of β-Fluoro-β-trifluoromethylated Enol Tosylate with Grignard Reagents
    作者:Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Sawa、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui
    DOI:10.1055/s-2002-32607
    日期:——
    The reaction of β-fluoro-β-trifluoromethylated enol tosylate with Grignard reagents giving the corresponding β,γ,γ-trifluoroallyl alcohols as well as heteropoly acid-mediated ethanolysis of the allyl alcohols affording (Z)-β-substituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters is described.
    β-氟-β-三氟甲基化甲苯磺酸烯醇酯与格氏试剂反应生成相应的 β,γ,γ-三氟烯丙醇,以及杂多酸介导的烯丙醇乙醇解生成 (Z)-β-取代的 α-氟-描述了 α,β-不饱和酯。
  • Synthesis of optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols via [2,3]-Wittig rearrangements and lipase-catalyzed reaction
    作者:Toshiyuki Itoh、Kazutoshi Kudo、Naoko Tanaka、Kohei Sakabe、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)00640-7
    日期:2000.6
    rearrangement reaction gave the alcohols with perfect (E)*-selection over the newly created olefin bond for two substrates. Lipase-catalyzed optical resolution of 4,4,5-trifluoroalk-1,5-dien-3-ols was successfully performed to afford optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols for the first time.
    1,1,2-三氟烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排给出了五种新型的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇。重排反应使醇在两个底物的新生成的烯烃键上具有完美的(E)*选择。成功进行了脂肪酶催化的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇的光学拆分,首次获得了部分具有光学活性的部分宝石-二氟代烯丙基醇。
  • Radical cyclization to fluorinated double bonds: 5-Exo ring closure of bromoacetals derived from fluoroallyl alcohols
    作者:Tsutomu Morikawa、Tohru Nishiwaki、Yoichi Iitaka、Yoshiro Kobayashi
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)95809-x
    日期:1987.1
    A radical() cyclized to the fluorinated double bond in selective 5-exo mode to afford tetrahydrofuran derivatives(), and subsequent oxidation provided means for the syntheses of fluorinated γ-butyrolactones() and butenolide().
    自由基(5-)以选择性5-外显子模式环化到氟化双键上,得到四氢呋喃衍生物(),随后的氧化为合成氟化γ-丁内酯()和丁烯内酯()提供了手段。
  • Synthesis of optically active novel 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols through lipase-catalyzed reaction
    作者:Yumiko Takagi、Masaya Kashiwagi、Hiroshi Kihara、Toshiyuki Itoh
    DOI:10.1016/s0040-4039(99)00298-1
    日期:1999.4
    The first synthesis of several types of optically active 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols has been accomplished through the Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed trans-esterification. The PCL catalyzed acylation using vinyl chloroacetate as the acyl donor provided the corresponding fluorinated-allyl alcohols that possess an aromatic functional group with sufficient enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
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