(3S)-3-methyldecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-methyldecanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: ZGDHFHMCRRTRAW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (3S)-3-methyldecanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-3-methyldecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Aplysillamides A和B，来自冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea的新型抗菌胍生物碱

  摘要：

  从冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea中分离出了两种具有抗菌活性的新胍生物碱，apssillamides A（1）和B（2），并根据光谱数据阐明了其结构。在2 C-3的绝对立体化学通过的合成确立为小号2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00121-n
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-methyldecanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以94%的产率得到(3S)-3-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aplysillamides A和B，来自冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea的新型抗菌胍生物碱

  摘要：

  从冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea中分离出了两种具有抗菌活性的新胍生物碱，apssillamides A（1）和B（2），并根据光谱数据阐明了其结构。在2 C-3的绝对立体化学通过的合成确立为小号2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00121-n

文献信息

• Do enzymes recognise remotely located stereocentres? Highly enantioselective Candida rugosa lipase-catalysed esterification of the 2- to 8-methyldecanoic acids
  作者：Erik Hedenström、Ba-Vu Nguyen、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00172-6

  日期：2002.5

  Several racemic methyl decanoic acids have been synthesised and Successfully resolved in esterification with 1-hexadecanol at a(w)=0.8 in cyclohexane using immobilised Candida rugosa lipase (CRL) as the catalyst. The enantiomeric ratios (E=2.8-68) obtained were surprisingly high even when the methyl group was as remotely located as in 8-methyldecanoic acid (E=25). Interestingly, the lipase shows enantiopreference for the S-enantiomer when the methyl group is located on even numbered carbons i.e. for the 2-,4-,6- and 8-methyldecanoic acids and to the R-enantiomer when the methyl group is located on uneven numbered carbons i.e. for the 3-,5- and 7-methyldecanoic acids. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Aplysillamides A and B, new antimicrobial guanidine alkaloids from the Okinawan marine sponge Psammaplysilla purea
  作者：Kaori Honma、Masashi Tsuda、Yuzuru Mikami、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00121-n

  日期：1995.3

  Two new guanidine alkaloids, aplysillamides A (1) and B (2), with antimicrobial activity have been isolated from the Okinawan marine sponge Psammaplysilla purea and the structures elucidated on the basis of spectroscopic data. The absolute stereochemistry at C-3 of 2 was established as S by synthesis of 2.

  从冲绳海洋海绵Psammaplysilla purea中分离出了两种具有抗菌活性的新胍生物碱，apssillamides A（1）和B（2），并根据光谱数据阐明了其结构。在2 C-3的绝对立体化学通过的合成确立为小号2。