Hexadecyl 5'-thymidinyl phosphate | 89291-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Hexadecyl 5'-thymidinyl phosphate
• 英文别名: thymidine 5'-hexadecylphosphate
• CAS: 89291-55-4
• 化学式: C₂₆H₄₇N₂O₈P
• 分子量: 546.642
• InChiKey: HLEFNEMSJKHSAT-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-2-[(2-chloro-phenoxy)-hexadecyloxy-phosphoryloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 syn-2-pyridinealdoxime 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 Dowex 50W 作用下， 生成 Hexadecyl 5'-thymidinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成脂核苷酸的方法

  摘要：

  3'-磷酸化ö -levulinoylthymidine ***使用2-氯苯基双- Ö - （1-苯并三唑基）磷酸酯，随后加入1-十六烷醇的，以高收率得到胸苷的完全保护的三酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/recl.19831021207

文献信息

• Selective inhibition of embryonic development in starfish by long-chain alkyl derivatives of UMP, TMP and AMP
  作者：Toshio Tanaka、Akira Ogita、Yoshinosuke Usuki、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1080/14786410802055535

  日期：2009.11.20

  differentiation. We thus examined the effects of nucleoside 5′-alkylphosphates (1–10) on the morphogenetic development of starfish embryos. These nucleotide derivatives were all permissive for their development up to the blastula stage, but the derivatives with lauryl side chain selectively inhibited one of the following stages into bipinnaria larvae. Among them, uridine 5′-laurylphosphate (2) inhibited gastrulation

  核苷类似物已被评估为研究细胞分化机制的有用工具。因此，我们研究了核苷5'-磷酸烷基酯（的影响，1 - 10）对海星胚胎的形态发展。这些核苷酸衍生物在发育至囊胚阶段都是允许的，但是具有月桂基侧链的衍生物选择性地抑制了以下两个阶段之一进入双pinnaria幼虫。其中，尿苷5'-十二烷基磷酸酯（2）抑制囊泡的胃芽形成，与抗生素衣霉素一样，表明其对硫酸化和非硫酸化糖蛋白合成的抑制活性。出乎意料的是，腺苷5'-月桂基磷酸酯（8）被认为是一类新型抑制剂，可以完全在胃胚期晚期阻滞胚胎，从而完全抑制胃肠道发育中涉及的细胞分化。这是由于天然存在的分子的结构修饰而引起的生物学活性出现的第一份报告，这对多细胞生物的形态发生发展至关重要。
• Synthesis and transmembrane transport studies by NMR of a glucosyl phospholipid of thymidine
  作者：Jean Michel Neumann、Martine Herve、Jean Claude Debouzy、Fernando Iglesias Guerra、Catherine Gouyette、Bernadette Dupraz、Huynh Dinh Tam

  DOI：10.1021/ja00194a018

  日期：1989.6