N-dodecyl-4-pyridinamine | 64690-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-4-pyridinamine
• 英文别名: 4-Dodecylamino-pyridin；dodecyl-pyridin-4-yl-amine；N-dodecylpyridin-4-amine
• CAS: 64690-59-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂
• 分子量: 262.439
• InChiKey: LYYSOBGOHUNXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  387.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  洛丙二醇 、 N-dodecyl-4-pyridinamine 在 4-甲基-2-戊酮 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,1-[2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diyl]bis(4-dodecylaminopyridinium) dichloride
  参考文献：
  名称：

  基于2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二基间隔基的新型二聚氯化吡啶鎓的合成及抗菌活性

  摘要：

  由季戊四醇、4-氨基吡啶和羧酸合成了基于 2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二基间隔基的新型双吡啶鎓二氯化物。所得杀生物剂具有高抗菌作用。这些化合物对病原菌，即革兰氏阳性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（菌株 ATCC 25923）和革兰氏阴性大肠杆菌（ATCC 25922）和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）的最小抑菌浓度（MIC）已确定。研究了盐中烷基取代基长度对其微生物活性的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2808-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 十二醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N-dodecyl-4-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  Bispyridinamines: a new class of topical antimicrobial agents as inhibitors of dental plaque

  摘要：

  A series of N,N'-polyalkylenebis[4-(substituted-amino)pyridines] has been prepared, and members have been evaluated as potential anti-dental plaque agents. From among the most active members of the series, one compound, N,N'-[1,10-decanediyldi-1(4H)-pyridinyl-4-ylidene]bis(1-octanam ine) dihydrochloride, octenidine, was selected as a candidate for clinical study.

  DOI：

  10.1021/jm00377a014

文献信息

• 10.1016/j.bioorg.2024.107646
  作者：Zivna, Natalie、Hympanova, Michaela、Dolezal, Rafael、Markova, Aneta、Pulkrabkova, Lenka、Strakova, Hana、Sleha, Radek、Prchal, Lukas、Brozkova, Iveta、Motkova, Petra、Sefrankova, Laura、Soukup, Ondrej、Marek, Jan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107646

  日期：——

  most compounds were highly effective against G bacteria, while compounds , , and – were effective against G bacteria. Notably, compounds – were significantly more effective than OCT and BAC standards across the bacterial panel. Compound stood out due to its low cytotoxicity and broad-spectrum antimicrobial activity, comparable to OCT. It also demonstrated impressive antifungal activity. Compound was

  自从发现抗菌剂以来，抗生素的滥用导致出现了对抗生素和季铵化合物 (QAC) 等常见消毒剂具有抗药性的细菌菌株。包含两个极头的新类别“双子座”QAC 已显示出前景。奥替尼啶（OCT）是该类药物的代表，可有效对抗耐药微生物，但存在溶解度低和细胞毒性高等局限性。在这项研究中，我们开发了 16 种新型 OCT 衍生物。对这些化合物进行筛选以预测其膜渗透性。针对医院细菌菌株（G 和 G）及其生物膜的测试表明，大多数化合物对 G 细菌高度有效，而化合物 、 和 – 对 G 细菌有效。值得注意的是，化合物在整个细菌组中明显比 OCT 和 BAC 标准更有效。该化合物因其低细胞毒性和与 OCT 相当的广谱抗菌活性而脱颖而出。它还表现出令人印象深刻的抗真菌活性。该化合物对真菌具有高度选择性，其有效性是 OCT 的四倍，且没有细胞毒性。几种化合物，包括 、 、 、 、 和 ，对鼠巨细胞病毒和单纯疱疹病毒 1 显示出强大的杀病毒活性。总之，这些
• Synthesis and biological evaluation of novel cyanuric acid-tethered tris-pyridinium derivatives
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Nikita A. Frolov、Alexandra P. Minaeva、Elena V. Detusheva、Yana V. Derkach、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.028

  日期：2021.5
• In vitro dental plaque inhibitory properties of a series of N-[1-alkyl-4(1H)-pyridinylidene]alkylamines
  作者：Mark P. Wentland、Denis M. Bailey、Ronald G. Powles、Andrew M. Slee、David M. Sedlock

  DOI：10.1021/jm00118a030

  日期：1988.10

  A series of novel N-[1-alkyl-4(1H)-pyridinylidene]alkylamine hydrohalides has been prepared and evaluated as inhibitors of dental plaque formation, in vitro. Several members of the series exhibited potency ca. 9-fold greater than that of chlorhexidine vs Streptococcus sobrinus 6715-13. The di-n-octyl analogue, 11 (pirtenidine), was found to be highly efficacious against several other oral plaque-forming microorganisms and is presently undergoing preclinical evaluation.
• BAILEY, D. M.;DEGRAZIA, C. G.;HOFF, S. J.;SCHULENBERG, P. L.;OCONNOR, J. +, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1457-1464
  作者：BAILEY, D. M.、DEGRAZIA, C. G.、HOFF, S. J.、SCHULENBERG, P. L.、OCONNOR, J. +

  DOI：——

  日期：——
• US4107313A
  申请人：——

  公开号：US4107313A

  公开（公告）日：1978-08-15