2-(2,6-二甲基苯氨基)-苯甲酸 | 18201-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,6-二甲基苯氨基)-苯甲酸
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-[bis(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid；2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzoic acid；2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid；2-(2,6-dimethylphenylamino)benzoic acid；Hdmpa；N-(2,6-dimethyl-phenyl)-anthranilic acid；2-(2,6-Dimethylanilino)benzoic acid
• CAS: 18201-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZKYWDEUSHBRHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-二甲基苯氨基)-苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-((2,6-dimethylphenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些5-（2-苯胺基苯基）四唑的制备和抗炎特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00307a025
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 2-氯苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2-(2,6-二甲基苯氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  从高度位阻苯胺中设计和合成一些新型 N-苯邻氨基苯酸

  摘要：

  摘要 以高空间位阻苯胺为原料，以CuI为催化剂，微波辐射和常规加热，设计并合成了一些新型N-苯基邻氨基苯甲酸。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.631074

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

  amination of 2-chlorobenzoic acids with aniline derivatives has been developed. The method eliminates the need for acid protection and produces a wide range of N-aryl anthranilic acid derivatives in up to 99% yield. The amination was found to proceed with both electron-rich and electron-deficient aryl chlorides and anilines and also utilizes sterically hindered anilines such as 2,6-dimethylaniline and

  开发了一种化学和区域选择性铜催化交叉偶联反应，用于 2-氯苯甲酸与苯胺衍生物的有效胺化。该方法无需酸保护，可生产多种N-芳基邻氨基苯甲酸衍生物，收率高达 99%。发现胺化可以用富电子和缺电子的芳基氯和苯胺进行，并且还利用空间位阻苯胺，例如2,6-二甲基苯胺和2-叔丁基苯胺。已在固态下研究了适当取代的N-芳基邻氨基苯甲酸的构象异构现象。七种邻氨基苯甲酸衍生物的晶体学分析表明形成了两种不同的超分子结构，表现出反式-反式和前所未有的反式-顺式二聚体结构。
• Synthesis and spectroscopic studies of diorganotin derivatives with 2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid. Crystal and molecular structure of the first complexes of 2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid. Crystal and molecular structures of 1,2:3,4-di-μ2-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-benzoato-O,O-1,3-bis-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoato-O-1,2,4:2,3,4-di-μ3-oxo-tetrakis[di-butyltin(IV)] and bis-2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoato-di-n-butyltin(IV)
  作者：Vaso Dokorou、Mavroudis A Demertzis、Jerry P Jasinski、Dimitra Kovala-Demertzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.10.018

  日期：2004.1

  The complexes [Bu2(DMPA)SnOSn(DMPA)Bu2]2 (2) and [Bu2Sn(DMPA)2] (3), where HDMPA is 2-[bis(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid, have been prepared and structurally characterized by means of, vibrational, ultra-violet, 1H and 13C NMR spectroscopies. The crystal structure of complexes 2 and 3 have been determined by X-ray crystallography. Three distannoxane rings are present to the dimeric tetraorganodistannoxane

  HDMPA为2- [双（2,6-二甲基苯基）氨基]苯甲酸的[Bu 2（DMPA）SnOSn（DMPA）Bu 2 ] 2（2）和[Bu 2 Sn（DMPA）2 ]（3）已经通过振动，紫外线，1 H和13 C NMR光谱学制备并在结构上表征了丙烯酸。配合物2和3的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。三个二锡氧烷环存在于平面阶梯排列为2的二聚四有机二锡氧烷中。该结构为中心对称，并具有中央菱形Sn 2O 2单元，另外两个锡原子连接在O原子上。五锡和六锡锡氧烷中存在五配位和六配位的锡中心。3的晶体结构由离散的分子单元组成，并且两个模式预配位的配体与SnBu 2片段配位。所述配体充当异双峰螯合剂，从而使锡原子六配位。显着的π→π，CH–H-π堆积相互作用和分子内氢键稳定了结构2和3。极性亚氨基氢原子参与分子内氢键。络合物2和3通过π→πC–H-π和堆积相互作用自组装。
• Synthesis, Spectroscopic Studies, and Crystal Structures of Phenylorganotin Derivatives with[Bis(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic Acid: Novel Antituberculosis Agents
  作者：Vaso Dokorou、Dimitra Kovala-Demertzi、Jerry P. Jasinski、Angeliki Galani、Mavroudis A. Demertzis

  DOI：10.1002/hlca.200490175

  日期：2004.8

  The novel triphenyl adduct of 2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]benzoic acid (HDMPA; 1), i.e., [SnPh3(DMPA)] (2), the dimeric tetraorganostannoxane [Ph2(DMPA)SnOSn(DMPA)Ph2]2 (3), and the monomeric adduct [SnPh2(DMPA)2] (4), where DMPA is monodeprotonated HDMPA, have been prepared and structurally characterized by means of IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopy. The structures of 1 and 2 have been determined

  2-[（2,6-二甲基苯基）氨基]苯甲酸（HDMPA; 1）的新型三苯基加合物，即[SnPh 3（DMPA）]（2），二聚四有机锡氧烷[Ph 2（DMPA）SnOSn（DMPA） ）Ph 2 ] 2（3）和单体加合物[SnPh 2（DMPA）2 ]（4），其中DMPA是单去质子化的HDMPA，已通过IR，1 H-NMR和13 C进行了结构表征-NMR光谱。1和2的结构已经通过X射线晶体学确定。对1的单晶X射线衍射分析表明，不对称单元中有两个分子HD1和HD2构象不同，都形成了中心对称的二聚体，它们通过羧基O原子之间的H键相连。对2的X射线分析表明，该化合物具有五配位结构，其中含有与羧基基团配位的Ph 3 Sn。大量的CH / π相互作用和分子内H键稳定了1和2的结构，它们通过CH / π和π / π自组装-堆叠互动。发现Ph 3 Sn加合物2是一种有前景的抗分枝杆菌先导化合物，对结核分枝杆
• The triphenyltin(VI) complexes of NSAIDs and derivatives. Synthesis, crystal structure and antiproliferative activity. Potent anticancer agents
  作者：Vaso Dokorou、Alexandra Primikiri、Dimitra Kovala-Demertzi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.10.008

  日期：2011.2

  lines. Complex 6 exhibits the highest activity and selectivity against A-549 and MCF-7 cancer cell lines and complex 8 the highest activity and selectivity against T-24 cancer cell line. The cytotoxic results indicate that coupling of Hdmpa and Hmef with R3Sn(IV) metal center results in complexes with important biological properties and remarkable cytotoxic activity, since they display IC50 values in

  新型氟苯胺酸（1），Hflu，[Ph 3 Sn（flu）]（2）和[2-（2,3-二氯苯基氨基）苯甲酸]（3），Hdcpa，[ Ph 3 Sn（dcpa）]（4）在结构上已通过振动和1 H，13 C NMR光谱学表征。描述了[SnPh 3（dcpa）（DMSO）] 4a的晶体和分子结构。4a的分子结构揭示了Sn原子具有扭曲的三角双锥体配位几何结构，具有赤道苯基，并且羧酸盐和二甲基亚砜氧原子占据轴向位置。4a的晶体结构通过C–H––π和π–π堆叠相互作用自组装。在体外细胞毒性活性的1 - 4和相关的非甾体类抗炎镇痛药，[2-（2,6-二甲基苯基氨基）苯甲酸]，HDMPA（5），[PH 3 SN（DMPA）] （6），[2-（2,3-二甲基苯基氨基）苯甲酸]，苯甲酸，Hmef（7）和[Ph 3 Sn（mef）]（8已针对癌细胞系MCF-7，T-24，A-549和L-929进行了评估）。所述配体
• MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160024027A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子和用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。