8-[(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)甲基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 489-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-[(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)甲基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 7-methoxy-8-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Osthol epoxide；meranzin；8-(3,3-dimethyl-oxiranylmethyl)-7-methoxy-chromen-2-one；(+/-)-osthole oxide；(+/-)-Ostholoxid；7-Methoxy-8-(2,3-epoxy-isopentyl)-cumarin, 'Aurapten'；8-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 489-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LSZONYLDFHGRDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)甲基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 磷化氢 、 氢溴酸 作用下， 生成 dihydrooroselone
  参考文献：
  名称：

  Spaeth et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1623,1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到8-[(3,3-二甲基-2-环氧乙烷基)甲基]-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型骨甾醇衍生物作为强毒性细胞毒剂的合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13

  DOI：

  10.2174/1573406414666180911161047

文献信息

• Identification and structure-activity relationship studies of osthol, a cytotoxic principle from Cnidium monnieri
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Hiroshi Kojima、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00315-0

  日期：1996.8

  Osthol (1) was isolated from the fruit of Cnidium monnieri as a cytotoxic principle. Its structure-activity relationship study reveals that the 3,4-olefinic bond is essential for its cytotoxic activity, and the prenyl (C-5) unit attached at the 8 position enhances the cytotoxicity. Analogues 7 and 8 that have a longer alkoxy unit at the 7 position showed ten times higher cytotoxicity than 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Krishnaswamy, N. R.; Vijayan, K. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 664 - 666
  作者：Krishnaswamy, N. R.、Vijayan, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Sesebrinic acid, a cinnamic acid derivative from Seseli sibiricum
  作者：Sunil K. Banerjee、Sibabrata Mukhopadhyay、Bishan D. Gupta、Kuber Singh、Som Raj

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82295-5

  日期：1987.1
• Barik, Bikash R.; Dey, Ashesh K.; Das, Probhash C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 223 - 226
  作者：Barik, Bikash R.、Dey, Ashesh K.、Das, Probhash C.、Kundu, Amit B.、Chatterjee, Asima

  DOI：——

  日期：——
• BANERJEE, SUNIL K.;MUKHOPADHYAY, SIBABRATA;GUPTA, BISHAN D.;SINGH, KUBER;+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1817-1820
  作者：BANERJEE, SUNIL K.、MUKHOPADHYAY, SIBABRATA、GUPTA, BISHAN D.、SINGH, KUBER、+

  DOI：——

  日期：——