3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide | 124401-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
• 英文别名: 7b-(2-Methoxyphenyl)oxazireno[2,3-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide；7b-(2-methoxyphenyl)oxazireno[2,3-b][1,2]benzothiazole 3,3-dioxide
• CAS: 124401-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: CYQAUFNJMPWKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 L-camphorsulfonic acid 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-Methoxyphenyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxide
  参考文献：
  名称：

  形式钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的不对称氢解

  摘要：

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。

  DOI：

  10.1021/ol503118v

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 13. Synthesis, reactions, and properties of 3-substituted 1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide oxides
  作者：Franklin A. Davis、James C. Towson、Dhiru B. Vashi、R. ThimmaReddy、John P. McCauley、Mark E. Harakal、Donald J. Gosciniak

  DOI：10.1021/jo00291a028

  日期：1990.2
• Formal Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Racemic<i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol503118v

  日期：2015.1.16

  Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N–O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。